Barry Popik van de American Dialect Society vond een voorbeeld uit 1940, en ook dit uit het sportkatern van de San Francisco Examiner van 8 februari 1942: “Beantwoord deze vragen correct en je naam is Flynn, wat betekent dat je binnen bent, op voorwaarde dat je twee linkervoeten hebt en de schriftelijke toestemming van je ouders”. Te oordelen naar een krantenreferentie die hij begin 1943 opdook, kon de uitdrukking tegen die tijd ook worden afgekort tot I’m Flynn, wat betekent “Ik doe mee”.
In latere jaren werd de rijmende uitdrukking geassocieerd met acteur Errol Flynn, die een reputatie had van rokkenjagen, alcoholgebruik en vechtpartijen. In november 1942 beschuldigden twee minderjarige meisjes, Betty Hansen en Peggy Satterlee, hem van verkrachting. Er werd een groep opgericht om Flynn te steunen, de American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); onder de leden bevond zich William F. Buckley Jr. Het proces vond plaats in januari en februari 1943, en Flynn werd vrijgesproken van de aanklachten. Volgens etymoloog Michael Quinion heeft het incident Flynn’s reputatie als vrouwenversierder versterkt, wat van invloed is geweest op de betekenis van de uitdrukking “in like Flynn”. Columnist Cecil Adams onderzocht ook de oorsprong van de term en zijn relatie tot Flynn. Volgens veel vroege bronnen is de uitdrukking ontstaan als oorlogstaal tijdens de Tweede Wereldoorlog.
Naast de associatie met Errol Flynn komt etymoloog Eric Partridge met bewijs dat de uitdrukking verwijst naar Edward J. Flynn, een politieke baas in New York City die campagnemanager werd voor de Democratische partij tijdens het presidentschap van Franklin Delano Roosevelt. De “machine van de Democratische Partij van Baas Flynn oefende absolute politieke controle uit over de Bronx…. De kandidaten die hij steunde waren bijna automatisch ‘in’.”
In Australië kan de biografische roman Flynn of the Inland uit 1932 over John Flynn & de Royal Flying Doctor Service, de lijst van mogelijke associaties met de uitdrukking aanvullen.
Quinion merkt ook op dat de titel van de film In Like Flint (1967) een woordspeling is op de term, en dat heeft geleid tot een malapropisme waarbij sommige sprekers geloven dat dit de oorspronkelijke uitdrukking is.