Carrie Underwood wyłoniła się z obietnicy zwycięstwa w programie American Idol w 2005 roku, by stać się prawdziwą multi-formatową, multimedialną supergwiazdą, z osiągnięciami w muzyce, telewizji i filmie. Siedmiokrotna zdobywczyni nagrody GRAMMY®, sprzedała 64 miliony płyt na całym świecie i nagrała 26 singli z #1, z których 13 była współautorką.
Carrie wydała swój niecierpliwie oczekiwany szósty album studyjny, Cry Pretty, 14 września 2018 roku. Cry Pretty to jej pierwszy album studyjny w Capitol Records Nashville, który współprodukowała wraz z pisarzem/producentem Davidem Garcią. Cry Pretty zadebiutował na pozycji nr 1 zarówno na liście Billboard 200, jak i Top Country Album Charts i był największym debiutem all-genre przez kobietę w 2018 roku. Debiut zapewnił Underwood miejsce w historii muzyki jako jedynej kobiecie, która wylądowała z czterema albumami country na szczycie listy przebojów Billboard 200, a także pierwszej kobiecie country, która znalazła się na szczycie listy Billboard Artist 100 Chart. Cieszący się uznaniem krytyków, certyfikowany złotem album był najlepiej sprzedającym się debiutem albumu Country w 2018 roku, a także największym debiutem albumu Country od 2015 roku i największym debiutem kobiecego albumu Country od 2012 roku. Debiutancki tydzień Cry Pretty oznacza również największą ilość streamów w pierwszym tygodniu przez jakąkolwiek kobietę w muzyce Country. Jest to siódmy z rzędu album Underwood, który zadebiutował na pozycji nr 1 na liście przebojów Top Country Albums, reprezentujący wszystkie jej pierwsze siedem albumów, w tym jej Greatest Hits: Decade #1. Cry Pretty nadal rośnie w sprzedaży i popularności, pojawiając się na licznych listach wyróżnień na koniec roku, w tym „Best Songs of 2018” NPR, „Best Songs of 2018” New York Timesa i „Top 10 in Music” People Magazine, wśród wielu innych.
Tej wiosny Carrie rozpocznie The Cry Pretty Tour 360, która rozpocznie się w maju i zagra na 55 arenach w całych Stanach Zjednoczonych i Kanadzie. W zeszłym roku wydała przebojowy hymn imprezy, którego była współautorką, „The Champion” z udziałem Ludacrisa, który otworzył Super Bowl LII NBC i został włączony do relacji sieci z Zimowych Igrzysk Olimpijskich 2018. „The Champion” otrzymał certyfikat Platinum od R.I.A.A. w styczniu tego roku.
W 2013 roku Carrie wystąpiła jako Maria von Trapp w trzygodzinnym świątecznym przeboju NBC, nagrodzonym Emmy® The Sound of Music Live!, którego emisja przyciągnęła 44 miliony widzów. Jest główną projektantką swojej marki fitness i lifestyle, CALIA by Carrie Underwood, która wystartowała w 2015 roku i jest dostępna wyłącznie w DICK’S Sporting Goods w całym kraju oraz online na www.caliastudio.com. Ostatniej wiosny Carrie świętowała 10. rocznicę jako dumny członek Grand Ole Opry i powróciła jesienią na swój szósty sezon jako głos programu nr 1 w primetime TV, Sunday Night Football. W listopadzie 2018 roku Carrie i Brad Paisley byli współgospodarzami CMA Awards po raz 11 z rzędu.