W typowym dating simie, gracz kontroluje męskiego awatara otoczonego przez postacie kobiece. Rozgrywka polega na rozmowie z wybranymi dziewczynami, próbując zwiększyć ich wewnętrzny „licznik miłości” poprzez prawidłowe wybory dialogów. Gra trwa przez określony czas, np. jeden miesiąc lub trzy lata. Kiedy gra się kończy, gracz albo przegrywa grę, jeśli nie udało mu się prawidłowo wygrać nad którąkolwiek z dziewczyn, lub „kończy” jedną z dziewczyn, często przez seks z nią, poślubiając ją (jak w Magical Date), i / lub osiągnięcie wiecznej miłości. To daje gry więcej replay value, ponieważ gracz może skupić się na innej dziewczynie za każdym razem, starając się uzyskać inny ending.
Dating sims często obracają się prawie całkowicie wokół budowania relacji, zazwyczaj zawierające złożone interakcje postaci i rozgałęziające się drzewa dialogowe, a często prezentując graczowi możliwe odpowiedzi słowo w słowo, jak postać gracza by je powiedzieć. Symulatory randek, takie jak Tokimeki Memorial i niektóre gry fabularne z podobną mechaniką opartą na relacjach, takie jak Persona, często dają wybory, które mają różną liczbę powiązanych „punktów nastroju”, które wpływają na związek gracza i przyszłe rozmowy z postacią niegrającą. Te gry często posiadają cykl dzień-noc z systemem planowania czasu, który zapewnia kontekst i znaczenie dla interakcji postaci, pozwalając graczom wybrać, kiedy i czy wchodzić w interakcje z niektórymi postaciami, co z kolei wpływa na ich odpowiedzi podczas późniejszych rozmów.
Choć gry bishōjo stanowią większość symulatorów randkowych, istnieją również inne rodzaje gier. Gry, w których postać gracza jest kobietą, a potencjalne obiekty uczuć są mężczyznami, znane są jako gry GxB lub otome. Homoseksualne relacje są również możliwe, jak istnieją gry bez konkretnych linii płci („wszystkie pairingi”). Istnieją również gry Girls’ Love, które koncentrują się na relacjach kobieta/kobieta, oraz gry Boys’ Love, które koncentrują się na parach mężczyzna/mężczyzna.
Istnieje wiele wariacji na ten temat: romanse licealne są najczęstsze, ale dating sim może również odbywać się w otoczeniu fantasy i obejmować takie wyzwania jak obrona swojej dziewczyny przed potworami.
Jedną z serii gier, która często zawiera randki, z celem małżeństwa, jest seria farming sim Harvest Moon. Wątek randek jest bardziej skoncentrowany na wyborze jednej z kilku dziewczyn lub chłopaków (w zależności od płci postaci gracza) i oferowaniu im prezentów lub dołączaniu do nich podczas wydarzeń w grze. Seria gier RPG Star Ocean również zawiera elementy dating sim w podobny sposób.
Niektóre japońskie dating sims mogą pozwolić graczowi na romantyczne lub seksualne relacje z postaciami w wieku nastoletnim. Stopień zawartości seksualnej jest różny, ale często może obejmować stosunek płciowy. Seksualnie wyraźne symulatory randkowe mogą należeć do kategorii H Game lub Eroge. Eroge tylko dostaje wydany na PC, ponieważ duże japońskie firmy gier nie chcą wydawać gry z treścią seksualną na swoich konsolach do gier. Z tego powodu, firmy Eroge zrobić cenzurowane all-ages (15+) wersja wersji PC dla różnych konsol. Ocenzurowane wersje często zawierają dodatkowe zakończenia i dodane sceny, aby zrekompensować brak scen seksualnych.