Enancjomery

An atom z czterema grupami dołączonymi do niego może również przyjąć geometrię tetraedryczną. Geometria ta występuje często, gdy atom centralny jest nieco mniejszy. Geometria tetraedryczna pozwala sąsiadującym grupom znaleźć się nieco dalej od siebie.

W przeciwieństwie do związków planarnych kwadratowych, proste związki tetraedryczne nie mają tego samego rodzaju izomerów cis- i trans-. To znaczy, dwóch grup nie można umieścić na czworościanie tak, aby były naprzeciwko siebie lub obok siebie. Związek pomiędzy dowolnymi dwiema grupami na czworościanie jest taki sam jak związek pomiędzy dowolnymi innymi dwiema grupami na czworościanie.

Dichlorodimetylosilan jest związkiem, który może być używany do wytwarzania polimerów silikonowych. Podobnie jak platyna, posiada po dwie grupy przyłączone do atomu centralnego. Jednakże, centralny atom jest tetraedryczny. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Zauważ, że tetraedryczny atom krzemu ma dołączone cztery różne grupy.

• Enancjomery są parami związków o dokładnie tej samej zdolności przyłączania, ale przeciwnych kształtach trójwymiarowych.
• Enancjomery nie są takie same jak siebie nawzajem; jeden enancjomer nie może być nałożony na drugi.
• Enancjomery są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem.

Dwa związki o dokładnie tej samej łączności, które są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, ale które nie są identyczne ze sobą, nazywane są enancjomerami. Bardziej powszechną definicją enancjomeru jest to, że nie jest on nakładalny na swoje lustrzane odbicie. Może być łatwo odróżniony od swojego lustrzanego odbicia, tak jak prawa ręka może być łatwo zidentyfikowana i odróżniona od lewej.

• Związki, które występują w takich parach nazywane są „chiralnymi”.
• „Chiral” pochodzi od greckiego słowa oznaczającego „rękę”.

Można wykazać przy użyciu teorii grup, matematyki symetrii, że enancjomer może być również zdefiniowany jako cząsteczka, która nie zawiera płaszczyzny lustrzanej, co oznacza, że nie może być podzielona na dwie identyczne i przeciwne połówki.

• Enancjomery nie zawierają płaszczyzn lustrzanych.
• Enancjomery nie zawierają dwóch jednakowych i przeciwnych połówek.

W przeciwieństwie do izomerów cis- i trans-, dwa enancjomery mają takie same właściwości fizyczne. mają taką samą temperaturę topnienia, taką samą rozpuszczalność, i tak dalej. Dwa związki, które są prawie identyczne, ale są lustrzanymi odbiciami siebie nawzajem, mają dokładnie takie same rodzaje przyciągania międzycząsteczkowego, więc może nie być zaskoczeniem, że ich właściwości fizyczne są identyczne.

• Enancjomery są kolejnym przykładem typu stereoizomerów.
• Dwa enancjomery mają identyczne właściwości fizyczne, z wyjątkiem rotacji optycznej.

Optyczna rotacja wiąże się z oddziaływaniem płasko spolaryzowanego światła z materiałem. Jeśli materiał nie jest symetryczny, światło, które przechodzi przez niego będzie obracane. Oznacza to, że jeśli fale tworzące światło oscylują w jednym kierunku, gdy wchodzą do materiału, będą lekko przechylone, aby oscylować w innym kierunku, gdy wyjdą z materiału. Przyjrzymy się temu zjawisku później.

• Dwa enancjomery mają równy, ale przeciwny efekt rotacyjny na światło spolaryzowane płasko.
• (+) enancjomery rotują światło w kierunku zgodnym z ruchem wskazówek zegara.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a „standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a „standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.