Wczesne życie i kariera
Pullman był trzecim z dziesięciorga dzieci urodzonych przez Jamesa i Emily Pullmanów. Rodzina przeniosła się do Albion w stanie Nowy Jork w 1845 r., aby ojciec Pullmana, stolarz, mógł pracować nad kanałem Erie. Jego specjalnością było przenoszenie konstrukcji z drogi kanału za pomocą śrub podnośnikowych i urządzenia, które opatentował w 1841 roku. Kiedy zmarł w 1853 roku, George Pullman przejął firmę, wygrywając w następnym roku kontrakt ze stanem Nowy Jork na przeniesienie około 20 budynków z drogi Kanału Erie.
W 1857 roku Pullman otworzył podobną firmę w Chicago, gdzie potrzebna była pomoc w podniesieniu budynków ponad teren zalewowy jeziora Michigan, częściowo w celu ułatwienia instalacji nowoczesnego systemu kanalizacji. Firma Pullmana była jedną z kilku firm zatrudnionych do podnoszenia wielopiętrowych budynków, jak również całych bloków miejskich, o cztery do sześciu stóp (1,2 do 1,8 metra). Pullman zdawał sobie jednak sprawę, że miasto będzie miało mniejsze zapotrzebowanie na jego usługi, gdy nowe budynki będą wznoszone z lepszymi fundamentami. Po zbadaniu kilku możliwości, zdecydował się na produkcję i leasing wagonów kolejowych.
Amerykański system kolejowy w tamtym czasie bardzo się rozrastał. Chociaż największy wpływ nowe linie kolejowe mogły mieć na transport surowców i wyrobów gotowych, Pullman interesował się podróżami pasażerskimi. On sam często korzystał z kolei w interesach, ale nie był zadowolony z tego doświadczenia. Zwykłe wagony były niewygodne i brudne, a wagony sypialne, które wtedy dopiero zaczynały się pojawiać, były niezadowalające, z ciasnymi łóżkami i nieodpowiednią wentylacją. We współpracy z Benjaminem Fieldem, przyjacielem i byłym senatorem stanu Nowy Jork, postanowił zbudować lepszy wagon sypialny, który byłby nie tylko wygodny, ale i luksusowy, i przekonał Chicago, Alton and St. Debuted in August 1859, the Pullman sleepers were an immediate success. Some reviews compared them to steamboat cabins and declared them to be the most-luxurious way to travel.
Pullman również na krótko złapał gorączkę złota, która następnie rozprzestrzeniła się po kraju w 1859 roku. Przeniósł się do Kolorado, gdzie szybko zdał sobie sprawę, że na zaspokajaniu potrzeb górników można zrobić dochodowy interes. Wraz z grupą wspólników wkrótce otworzył Cold Spring Ranch w Central City, które stało się popularne wśród górników potrzebujących posiłku, łóżka i zapasów. Górnicy zatrzymywali się tam również, aby zmienić swoje zmęczone zaprzęgi zwierząt na nowe przed wejściem na przełęcze, dzięki czemu ranczo zyskało nazwę Pullman’s Switch.
Pullman wrócił do Chicago w latach 60. XIX wieku i, jak większość zamożnych mężczyzn, zatrudnił zastępcę, który służył w jego zastępstwie w wojnie secesyjnej (1861-65). Poświęcił swój czas na rozwijanie biznesu, wprowadzając nowe i jeszcze bardziej luksusowe podkłady kolejowe. Pierwszy prawdziwy (nie przerobiony) wagon Pullmana – „Pioneer”, wynaleziony wspólnie z Fieldem – pojawił się w 1865 roku. Posiadał on składane górne koje i poduszki siedzeń, które można było rozłożyć, aby uzyskać dolne koje. Chociaż drogie, samochody te przyciągnęły uwagę całego kraju, szczególnie po tym, jak Pullman zdołał umieścić kilka z nich w pociągu wiozącym ciało Abrahama Lincolna do Springfield, Illinois, w 1865 roku. (W rzeczywistości syn zabitego prezydenta, Robert Todd Lincoln, zastąpił Pullmana na stanowisku prezesa Pullman Company po jego śmierci w 1897 r., pełniąc tę funkcję do 1911 r.)
W 1867 r. partnerstwo pomiędzy Pullmanem i Fieldem zostało rozwiązane, a Pullman został prezesem nowo utworzonej firmy Pullman Palace Car Company. W ciągu następnych dwóch dekad firma stale się rozwijała. Do 1879 roku firma mogła się pochwalić 464 samochodami w leasingu, rocznymi przychodami brutto w wysokości 2,2 miliona dolarów i rocznymi zyskami netto wynoszącymi prawie milion dolarów. Firma produkowała i sprzedawała również wagony towarowe, pasażerskie, chłodnie, wagony uliczne i wagony do przewozu towarów na wzniesieniach. By the early 1890s it had a capitalization of more than $36 million.