Zlecę to Derekowi Lowe’owi (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Ale dzisiejszy związek nie robi hałasu i nie zostawia szczątków. To po prostu śmierdzi. Ale robi to bezlitośnie i nieznośnie. Sprawia, że niewinni przechodnie pod wiatr zataczają się, chwytają się za brzuchy i uciekają w popłochu. Cuchnie do tego stopnia, że ludzie podejrzewają złe, nadprzyrodzone siły. To jest tioaceton.
Albo coś zbliżonego do niego, w każdym razie. Wszystko, co wiemy na pewno, to to, że tioaceton nie lubi istnieć jako wolny związek – zazwyczaj jest związany w cyklicznym trimerze tioketalu, jeśli w ogóle jest w pobliżu. Podejmowano próby rozbicia tego na sam monomer tioacetonu – ach, ale właśnie wtedy ludzie zaczynają nurkować z okien i wymiotować do koszy na śmieci, więc jakość danych zaczyna się pogarszać. Nikt nie jest do końca pewien, czym tak naprawdę jest odorant (może to gem-dimerkaptan?) i wydaje się, że nikt nie ma ochoty się tego dowiedzieć.
Istnieją solidne historyczne powody tej niechęci. Kanonicznym przykładem (Chemische Berichte 1889, 2593) jest wczesna praca w niemieckim mieście Freiburg w 1889 r. (patrz tutaj), która cytuje raport z pierwszej ręki. Reakcja ta wywołała „obrzydliwy zapach, który szybko rozprzestrzenił się na dużym obszarze miasta, powodując omdlenia, wymioty i paniczną ewakuację”. Raport z 1890 roku z Whitehall Soap Works w Leeds odnosi się do zapachu jako „przerażającego”, a jeśli można było wyczuć cokolwiek w warunkach otoczenia w fabryce mydła w Leeds w 1890 roku, to musiało tak być.
Związek pojawia się sporadycznie w literaturze do połowy lat 60-tych, kiedy to kilka grup przyjrzało się tioketonom jako źródłom nowych polimerów. Najbardziej dogłębna analiza miała miejsce w Esso Research Station w Abingdon w Wielkiej Brytanii, gdzie Victor Burnop i Kenneth Latham sami doświadczyli freiburskiego horroru:
„Niedawno znaleźliśmy się z problemem zapachowym przekraczającym nasze najgorsze oczekiwania. Podczas wczesnych eksperymentów, korek wyskoczył z butelki z pozostałościami, i chociaż został natychmiast wymieniony, spowodował natychmiastowe skargi na mdłości i chorobę od kolegów pracujących w budynku oddalonym o dwieście jardów. Dwóch naszych chemików, którzy zajmowali się jedynie badaniem pękania śladowych ilości tritioacetonu, stało się obiektem wrogich spojrzeń w restauracji i doznało upokorzenia w postaci spryskania przez kelnerkę okolicy dezodorantem. Zapachy były sprzeczne z oczekiwanymi efektami rozcieńczenia, ponieważ pracownicy laboratorium nie uznawali ich za nieakceptowalne … i szczerze zaprzeczali, że są za nie odpowiedzialni, ponieważ pracowali w systemach zamkniętych. Aby ich przekonać, rozproszono ich wraz z innymi obserwatorami po laboratorium, w odległości do ćwierć mili, a na szkiełku zegarkowym w dygestorium umieszczono po jednej kropli gem-ditiolu acetonowego lub cieczy macierzystych z surowych krystalizacji tritioacetonu. Zapach został wykryty pod wiatr w ciągu kilku sekund.”
Teraz jest to związek, który należy traktować poważnie. Jak się pracuje z czymś, co śmierdzi jak piekielny śmietnik? Na przykład tak:
„Obrzydliwe zapachy uwalniane przez krakowanie tritioacetonu w celu przygotowania liniowego poli(tioacetonu) są ograniczone i wyeliminowane przez pracę w dużym pojemniku na rękawice z uszczelnieniem z nadmanganianu alkalicznego, odkażanie całej aparatury nadmanganianem alkalicznym, eliminowanie obrzydliwych oparów z oparami azotu generowanymi przez kilka gramów Cu w HNO3 i niszczenie wszystkich pozostałości przez wrzucanie ich do środka ognia drzewnego w piecu.”
Więc proszę bardzo – po prostu zainstaluj kominek obok swojego wyciągu (to, czego każde laboratorium potrzebuje, na pewno) i pamiętaj, że w sytuacji tioacetonu, zamgławianie obszaru brązowymi oparami tlenku azotu faktycznie poprawi powietrze. (To z Chemistry and Industry, 1967, str. 1430, jeśli potrzebujesz więcej szczegółów, a mam nadzieję, że nie potrzebujesz).
Beat that, dead animals.