Niewiele wiadomo poza Kanadą o historycznej Canadian Football League. Pomimo tego, że jest to 55. sezon nowoczesnej kanadyjskiej zawodowej piłki nożnej, to oficjalnie jest to 51. sezon CFL.
Jednakże Grey Cup, trofeum przyznawane mistrzom CFL, jest o wiele starsze niż sama liga.
W 1909 roku Grey Cup został podarowany przez ówczesnego gubernatora generalnego Kanady Earla Greya. To był pierwotnie podany do góry amatorskiej drużyny rugby w Kanadzie na początku XX wieku. W miarę upływu czasu, Grey Cup stał się własnością CFL, jak rozwinęła się w profesjonalnej ligi piłkarskiej w 1954.
The Grey Cup zawsze pozornie wziął backseat do NHL’s Stanley Cup. Jednak wraz z kurczącą się ilością drużyn NHL w Kanadzie i wzrostem hokeja poza Kanadą oraz liczbą drużyn zdobywających go poza Kanadą również rośnie, Grey Cup stał się najlepszym czasem dla Kanady, aby uczcić swoje dziedzictwo w Grey Cup.
Od 1909 do 1916 roku, a od 1920 do 1987 roku, tylko zwycięska drużyna i rok został wygrawerowany na srebrnych płytach Grey Cup. W jakiś sposób, Tygrysy z Hamilton zostały wygrawerowane na Pucharze, mimo że wygrały go w 1908 roku, zanim jeszcze Puchar został rozdany.
Pośród mistrzów Grey Cup, było wiele dynastii i wiele wzlotów. Jak to jest w każdej profesjonalnej lidze piłki nożnej, trudno jest dla zespołów, aby wygrać back-to-back mistrzostwa, nie mniej wygrać więcej niż dwa z rzędu.Podczas późnych lat 70-tych, Edmonton Eskimos zagrzechotał off pięć kolejnych mistrzostw Grey Cup w latach 1978-1982 (66-70th Grey Cups), pokonując Montreal Alouettestwice i Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts, i Hamilton Tiger-Cats raz każdy w ich dynastycznych rządów.
Następnie do tej passy, Argonauci Toronto połowy do końca lat 90-tych wygrał back-to-back mistrzostwa w 84th i 85th Grey Cups z byłym NFLer Doug Flutie i bieganie z powrotem Michael „Pinball” Clemons.
Ogółem, Argonauci z Toronto zdobyli najwięcej mistrzostw Grey Cup, wygrywając 15 z 21 razy, kiedy dotarli do gry o Grey Cup. Edmonton Eskimos zdobyli 13 Grey Cups, Winnipeg Blue Bombers zdobyli 10 Grey Cups, Hamilton Tiger-Cats zdobyli osiem Grey Cups, Saskatchewan Roughriders zdobyli trzy Grey Cups, podczas gdy Montreal Alouettes, BC Lions i Calgary Stampeders zdobyli po pięć Grey Cups. Nie wspominając już o nieistniejącej już drużynie Ottawa Rough Riders, która w latach swojej działalności między 1876 a 1996 rokiem zdobyła dziewięć Szarych Pucharów. Grey Cup jest symbolem dumy w Kanadzie, podobnie jak Puchar Stanleya. Jednak, Grey Cup stał za coś więcej niż tylko trofeum, ale symbol czegoś, co jest wyłącznie i jednoznacznie kanadyjski. Tylko raz Grey Cup odbył podróż na południe od granicy. Podczas krótkiej ekspansji USA na początku lat 90-tych, Baltimore Stallions pokonał Calgary Stampeders Douga Flutie do domu 83-gi Grey Cup w 1995 roku.
Jak 96-te Grey Cup w Montrealu nadchodzi, Kanadyjczycy od wybrzeża do wybrzeża będą dostroić się w, bez względu na to, kto gra. Gdziekolwiek Grey Cup odbędzie się, fani będą pochodzić z każdego miejsca, z którego jest zespół, aby dopingować swoją drużynę.