W okresie około trzech lat 20 klientów korporacyjnych Ryan zapłaciło ponad 2,7 miliona dolarów w opłatach za lobbing jej dwóm pracodawcom, PricewaterhouseCoopers i Williams & Jensen, według artykułu w Huffington Post z sierpnia 2012 roku.
Ryan kontynuowała swoją karierę w Waszyngtonie do 2000 r., kiedy wyszła za mąż za Paula Ryana, z którym poruszała się w tych samych kręgach podczas pracy na Kapitolu. Wspólny przyjaciel umówił ich ze sobą, przyprowadzając kongresmena na jej 30. urodziny. Po ślubie, który odbył się w rodzinnym stanie Janny, Oklahomie, para przeniosła się do rodzinnego miasta Paula Ryana, Janesville, Wisconsin, i założyła rodzinę.
Janna Ryan znalazła się w centrum uwagi w sierpniu 2012 roku, kiedy były gubernator Massachusetts i republikański kandydat na prezydenta w 2012 roku Mitt Romney ogłosił, że jego partnerem w wyborach będzie jej mąż, Paul Ryan. Ogłoszenie to – które zakończyło miesiące medialnych spekulacji na temat potencjalnych kandydatów na wiceprezydenta w 2012 roku – zaprowadziło Jannę Ryan na Narodową Konwencję Republikanów w tym samym miesiącu. Tam, w krótkim przemówieniu, zaoferowała słowa wsparcia dla swojego męża: „Chcę tylko podziękować państwu Romney za przyjęcie mnie, mojego męża, Paula, i trójki naszych dzieci w tę podróż” – powiedziała. „To ogromny zaszczyt być z wami wszystkimi zespołem powracającym do Ameryki.”
6 listopada 2012 roku Mitt Romney i Paul Ryan przegrali swoje starania o Biały Dom, kiedy Barack Obama i Joe Biden zostali ponownie wybrani na drugą kadencję. Janna Ryan pojawiła się wraz z mężem u boku Romneyów po tym, jak Mitt Romney wygłosił w Bostonie swoją mowę ustępującą. Podczas gdy Paul Ryan przegrał swoją kandydaturę na wiceprezydenta, zachował swoje miejsce w Izbie Reprezentantów i został spikerem Izby pod koniec 2015 r.
Janna Ryan nadal skupia się na swojej rodzinie jako matka pozostająca w domu. Razem z mężem mają trójkę dzieci: Lizę, Charlesa i Sama.