Na hinduskim festiwalu Diwali, rodzice Kelly krytykują jej wybór w Ryanie za brak zaangażowania w małżeństwo i rodzinę oraz za to, że nie zarabia wystarczająco dużo pieniędzy („Diwali”); sugerują, że ona pójdzie do konkretnego, bardziej udanego hinduskiego mężczyzny. Kiedy Jim Halpert widzi Kelly po raz pierwszy po fuzji między oddziałami Stamford i Scranton, pyta ją, co się dzieje w jej życiu, na co Kelly odpowiada plotkując podekscytowany o Tom Cruise i Katie Holmes córki Suri i Brad Pitt i Angelina Jolie córka Shiloh; kiedy Jim potwierdza swoje pytanie, co się dzieje z jej życia, ona pusto odpowiada, że właśnie mu powiedział. Ona dołącza Pam i Karen partii w „A Benihana Christmas” z Ryan.
Hurt przez komentarze Ryana w „Business School”, Michael przenosi biurko Ryana obok Kelly jako forma kary. Kelly jest podekscytowany przez ruch, choć ona i Ryan kłócą się (i namiętnie wymyślać) często. W „The Negotiation”, Kelly ujawnia, że Ryan kiedyś śmiał się z niej podczas randki, gdy chłopak na diabelskim młynie rozlał jego milkshake na nią. Ryan odpowiada tylko „Cóż, to było zabawne; dlatego”. Ona również kwestionuje odwagę Ryana, wspominając, że kiedyś zadzwonił do niej po pomoc, kiedy myślał, że w jego mieszkaniu jest „morderca”. Wszystkie te kłótnie sprawiają, że Toby zastanawia się w wywiadzie, czy Michael celowo umieścił Ryana i Kelly razem obok siebie tylko po to, by go ukarać. Toby komentuje, „Jeśli to zrobił … geniusz.”
Mimo jej często frywolne i niedojrzałe zachowanie, Kelly jest postrzegana w rzadkich profesjonalnych zdolności w „Product Recall”. Ona trenuje Oscar, Angela i Kevin do podjęcia obsługi klienta połączeń telefonicznych po nieprzyzwoity znak wodny jest drukowany na papierze Dunder Mifflin, powodując zbyt wiele połączeń skargi dla Kelly sam odpowiedzieć. Jest bardzo entuzjastycznie nastawiona do tego nowego zadania i wspomina, że czasami, gdy się nudzi, wymyśla sobie imię lub mówi z akcentem (np. naśladując Bridget Jones) podczas rozmowy telefonicznej. W przeciwieństwie do Angeli, który nie może przynieść się do naśladowania rady Kelly i powiedzieć „przepraszam” do zdenerwowanych klientów, Kelly wykazuje godne uwagi umiejętności w kojący gniewnych callers.
W „The Job”, Ryan nagle kończy swój związek z Kelly po otrzymaniu awansu do siedziby firmy. Według krótkiej reklamy NBC, która została wyemitowana po sezonie, Kelly spędziła większość lata płacząc, a jej dni w biurze zostały spędzone pod jej biurkiem nie mówiąc lub kojarząc się z nikim.
Kelly spędza większość sezonu czwartego coraz nad jej zerwanie z Ryanem i rozpoczynając nowy związek z Darryl Philbin. W „Dunder Mifflin Infinity”, Kelly próbuje ponownie połączyć się z Ryanem, mówiąc mu, że jest w ciąży z jego dzieckiem. Kelly jest przeszczęśliwa, kiedy Ryan zgadza się zjeść z nią kolację, ale plan się nie udaje, kiedy dowiaduje się, że tak naprawdę nie jest w ciąży. Kiedy konfrontuje ją o tym, ona nie rozumie, dlaczego kłamstwo byłoby zdenerwowany go i jest zaskoczony i zdenerwowany, kiedy odmawia jej daty ponownie. Ryan później prosi Korporacyjnego, aby jej praca zlecona do Indii.
Związek iskrzy z magazynu brygadzista Darryl, po chroni Kelly z Dwight’s gniewu na jej zakup papieru online, podczas gdy on próbuje pokonać stronę internetową w sprzedaży. Ona zachwycająco wyznaje, że tak naprawdę nie potrzebuje papieru, ona po prostu kocha słodkie i przyjazne stronie internetowej pozornej, ponieważ dostaje usłyszeć efekt dźwiękowy i tekst, który mówi „Dzięki za zakupy z Dunder Mifflin!”
W odcinku „Money”, Kelly i Darryl pocałunek w sali konferencyjnej przed Ryan, potwierdzając ich związek. Kelly nie wydaje się mieć wybaczył Ryan, jednak, podczas dyskusji gramatyki obiektywnej i subiektywnej sprawy, Kelly skarży się, że Ryan używany ją „jako obiekt.” Darryl wydaje się momentami znacznie mniej entuzjastycznie nastawiony do związku, przywołując na myśl wcześniejszą postawę Ryana wobec Kelly. Odmawia pójścia z nią na randkę na rzecz spędzania czasu z córką, a kiedy Kelly stawia mu ultimatum (ona albo córka), nie zmienia zdania. Jednak on skarży się w wywiadzie głowy, że Kelly przede wszystkim wydaje się zainteresowany nim, gdy Ryan jest w pobliżu. On również daje jej kilka rzadkich prostej rozmowy, pokazując, że może on zobaczyć ich związek w dojrzały sposób. Zdumiona Kelly mówi do kamer: „Darryl Philbin jest najbardziej skomplikowanym człowiekiem, jakiego kiedykolwiek spotkałam. Kto mówi dokładnie to, co myśli? Jaki to rodzaj gry?”
W odcinkach „Local Ad” i „The Deposition”, staje się jaśniejsze, że Kelly i Darryl są randki. W tym ostatnim odcinku, Kelly staje się konfrontacyjny i obraźliwe wobec Pam, gdy Darryl utrzymuje bijąc Jim na ping-ponga. Pam w końcu ma dość i wyzywa Kelly do gry. Jednak staje się jasne natychmiast, że Kelly i Pam są równo dopasowane w ping-ponga, jak oboje są abysmal.
W „Goodbye, Toby”, Kelly pokazuje, że nadal nosi urazę do Ryana, który został aresztowany pod zarzutem oszustwa. Opisuje szczegółowo, jak cieszy się na odwiedziny Ryana w więzieniu, gdzie inni więźniowie na pewno ją sprawdzą i powiedzą Ryanowi, że chcieliby mieć byłą dziewczynę tak gorącą jak ona.