Różnica między elektrofilami i nukleofilami

Elektrofil i nukleofil to dwa ważne pojęcia w chemii organicznej, które pomagają opisać reakcje chemiczne między akceptorami i donorami elektronów. Te dwa terminy zostały wprowadzone w 1933 r. przez Christophera Kelka Ingolda i służyły jako zamienniki dla terminów kationoid i anionoid, które zostały wprowadzone w 1925 r. przez A.J. Lapwortha.

Od tego czasu podjęto szeroko zakrojone badania w celu zrozumienia różnicy między elektrofilami i nukleofilami. Ten artykuł demistyfikuje różnicę między tymi dwoma pojęciami. W skrócie, nukleofil jest donorem elektronów, podczas gdy elektrofil jest akceptorem elektronów.

Co to jest elektrofil?

Aby rozbić termin, słowo „electro” pochodzi od elektronów, a łacińskie słowo „phile” odnosi się do „kochania”. W prostych słowach, oznacza to kochający elektrony. Jest to odczynnik, który charakteryzuje się niską gęstością elektronów w swojej powłoce walencyjnej, a zatem reaguje z cząsteczką o wysokiej gęstości, jonem lub atomem, tworząc wiązanie kowalencyjne. Jon wodorowy w kwasach i metylokarbokation są przykładami substancji elektrofilowych. Są one pozbawione elektronów.

Elektrofil łatwo rozpoznać po ładunku dodatnim lub obojętnym z pustymi orbitalami (niespełniającymi reguły oktetu). Elektrony przemieszczają się z obszaru o dużej gęstości do obszaru o małej gęstości, a ładunki różnoimienne przyciągają się wzajemnie. Teoria ta wyjaśnia przyciąganie elektronów przez pozbawione elektronów elektrofilowe atomy, cząsteczki lub jony. Z definicji, elektrofil jest zamiennie nazywany kwasem Lewisa, ponieważ przyjmuje elektrony zgodnie z definicją kwasu.

Reakcja i związki poniżej przedstawiają przykłady elektrofilów:

W tej reakcji jon wodorotlenkowy reaguje z chlorowodorem; zatem kwas reaguje z zasadą. Jak wskazuje strzałka, bardziej elektroujemny atom tlenu oddaje elektrony na rzecz pozbawionego elektronów atomu wodoru. Dzieli on samotną parę z atomem wodoru, który w związku chlorowodoru posiada ładunek dodatni, ponieważ jest bardziej elektroujemny niż wodór. Reakcja ta jest podstawą wielu reakcji chemii organicznej, w szczególności reakcji kwasów Lewisa i zasad Lewisa. Inne przykłady przedstawiono na poniższym rysunku:

Na ogół, elektrofil jest identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni jak w chlorowodorze, formalny ładunek dodatni jak w karbokationie metylu lub wolne orbitale. Spolaryzowane cząsteczki obojętne, takie jak halogenki acylowe, związki karbonylowe i halogenki alkilowe są typowymi przykładami elektrofilów.

Ważne: Jon wodorowy, chociaż posiada ładunek dodatni, nie kwalifikuje się do klasyfikacji jako elektrofil ze względu na pełne wolne orbitale w jego zewnętrznej powłoce. Daje on jon wodorowy i wodę. To samo dotyczy jonu amonowego; nie posiada on wolnych orbitali, które mogłyby przyciągać elektrony. W rezultacie nie jest on elektropolem.

Co to jest nukleofil?

Termin ten dzieli się na słowo „nucleo”, które odnosi się do jądra i łacińskie słowo „phile”, które oznacza kochający. Oznacza to po prostu kochający jądro. Nukleofile są bogate w elektrony i w związku z tym oddają pary elektronowe elektrofilom tworząc wiązania kowalencyjne w reakcjach chemicznych. Substancje te są najlepiej widoczne z parami samotnymi, wiązaniami pi i ujemnymi ładunkami. Amoniak, jodek i jony wodorotlenkowe są przykładami substancji nukleofilowych.

Z definicji, nukleofil jest zamiennie nazywany zasadą Lewisa, ponieważ wszystkie one oddają elektrony i przyjmują protony. Poniższy rysunek przedstawia przykłady nukleofili:

Centrum nukleofilowe w związku jest wykrywane przy najbardziej elektronegatywnym atomie. Weźmy pod uwagę amoniak NH3; azot jest bardziej elektronegatywny i w ten sposób przyciąga elektrony do centrum. Związek ma dużą gęstość elektronową i w reakcji z elektroforem, na przykład wodą, oddaje elektrony. H2O może działać zarówno jako elektrofil, jak i nukleofil, w zależności od związku lub cząsteczki, z którą reaguje.

Rozważ poniższy rysunek:

Z rysunku wynika, że pierwszy atom, jon chlorkowy, oddaje swoją parę samotną węglowi, tworząc wiązanie kowalencyjne. Ma on ładunek ujemny i oddaje elektrony, a więc jest traktowany jako nukleofil. Atom chloru, który opuszcza ester chlorosiarczynowy nazywany jest grupą odchodzącą. Nie jest to ani elektrofil, ani nukleofil.

Kluczowa różnica między elektropolem a nukleofilem

Definicja elektrofilu i nukleofila

Elektrofil to kwas Lewisa, który przyjmuje elektrony od bogatego w elektrony atomu, jonu lub cząsteczki. Przyjmując elektrony, tworzy wiązanie kowalencyjne. Odczynnik ten jest często identyfikowany przez częściowy ładunek dodatni, formalny ładunek dodatni lub neutralny atom, jon lub cząsteczkę, która nie spełnia reguły oktetu. Z kolei nukleofil to atom, jon lub cząsteczka, która ma dużą gęstość elektronów. Przekazuje on parę samotną elektrofilowi, tworząc wiązanie kowalencyjne. Jest identyfikowany przez dodatnie ładunki i wolne elektrony w swoim orbitalu.

Reakcje chemiczne elektrofilu i nukleofila

Nukleofil jest zaangażowany w substytucję nukleofilową i addycję, podczas gdy elektrofil jest zaangażowany w substytucję elektrofilową i addycję.

Tożsamość ładunków w elektrofilu i nukleofilu

Elektrofil może być neutralnie lub dodatnio naładowany, podczas gdy nukleofil może być neutralnie lub ujemnie naładowany. Elektrofil przyjmuje elektrony, stąd nazywany jest kwasem Lewisa, natomiast nukleofil oddaje elektrony, stąd nazywany jest zasadą Lewisa.

Elektrofil kontra Nukleofil : Comparison Chart

Summary of Electrophile Verses Nucleophile

• An electrophile is an electron-deficient atom,jon lub cząsteczka, podczas gdy nukleofil jest atomem bogatym w elektrony, cząsteczka lub jon
• Elektrofil może być naładowany dodatnio lub neutralnie, podczas gdy nukleofil może być naładowany ujemnie lub neutralnie
• Elektrofil nazywany jest kwasem Lewisa, a nukleofil zasadą Lewisa
• Elektrofil przyjmuje elektrony i oddaje protony, podczas gdy nukleofil oddaje elektrony i przyjmuje protony.