San Diego PadresEdit
W 1985 roku, Alomar podpisał kontrakt z San Diego Padres w wieku 17 lat i dołączył do drużyny powiązanej z Class-A, Charleston Rainbows. W następnym roku, grając dla Reno Padres, zdobył tytuł najlepszego pałkarza ligi kalifornijskiej ze średnią .346.
Alomar zadebiutował w lidze głównej 22 kwietnia 1988 roku przeciwko Houston Astros, notując trafienie w swoim pierwszym starciu z Nolanem Ryanem. W drużynie Padres dał się poznać jako solidny zawodnik, a w defensywie wykazał się znakomitym zasięgiem bocznym i silnym ramieniem, często wykonując spektakularne zagrania przy piłkach uderzanych głęboko w dziurę między pierwszą a drugą bazą oraz przy piłkach uderzanych w środek, daleko za drugą bazą. Po raz pierwszy został All-Star w 1990 roku, jako rezerwowy gracz National League.
Toronto Blue JaysEdit
– Pat Gillick, Hall of Famer i były dyrektor generalny Blue Jays
5 grudnia 1990 roku Alomar i Joe Carter zostali sprzedani do Toronto Blue Jays w zamian za Freda McGriffa i Tony’ego Fernándeza. To właśnie w Toronto rozwinął się w czołowego ofensywnego drugiego bazowego, łącząc średnią uderzeń .300-plus z mocą i szybkością na bazach. W 1991 roku wykorzystał swoją szybkość, zaliczając 11 trójek i 53 kradzieże baz, prowadząc drużynę do pierwszego z trzech kolejnych występów w playoffach. W następnym roku zdobył 105 punktów, zaliczył 87 spacerów i miał 405 punktów na bazie. W 1993 roku Alomar rozegrał swój najlepszy sezon w barwach Blue Jays, zdobywając 17 home runów (HR), 93 punkty (RBI) i 55 kradzieży baz, notując przy tym wynik .326, trzeci w lidze amerykańskiej, za kolegami z drużyny Johnem Olerudem i Paulem Molitorem. Był centralną postacią mistrzostw Toronto w World Series w 1992 i 1993 roku; w 6. meczu World Series w 1992 roku zdobył zwycięską bramkę dzięki dwójkowej akcji Dave’a Winfielda w 11. minucie. Decydujący o losach meczu, dziewiąty home run Alomara przeciwko Dennisowi Eckersleyowi z Oakland, w 4. meczu American League Championship Series (ALCS) w 1992 roku, jest przez wielu uważany za najważniejsze trafienie w historii klubu, ponieważ trzy poprzednie podróże drużyny do ALCS kończyły się rozczarowaniem; został uznany za najbardziej wartościowego gracza (MVP) tej serii. W 1995 roku rozegrał 104 kolejne mecze bez popełnienia błędu, ustanawiając rekord AL dla drugich bazowych. W każdym z pięciu sezonów spędzonych w Blue Jays, Alomar został wybrany do drużyny All-Star i zdobył Gold Glove Award.
Baltimore OriolesEdit
21 grudnia 1995 roku Alomar podpisał kontrakt z Baltimore Orioles w czasie, gdy Toronto szukało odbudowy, podczas gdy Baltimore stawało się drużyną walczącą o mistrzostwo. W Baltimore, on sparowany z Hall of Famer Cal Ripken Jr, aby utworzyć formidable double-play kombinacji. Alomar wystąpił w playoffach w 1996 i 1997 roku dla Orioles, trafiając zwycięski home run w Game 4 of the 1996 American League Division Series (ALDS), chociaż Orioles zostali pokonani w ALCS w obu latach. W 1998 roku został uznany MVP Major League Baseball (MLB) All-Star Game.
Incydent z pluciemEdit
27 września 1996 roku, podczas meczu z Blue Jays, Alomar wdał się w ostrą kłótnię o nazwany trzeci strike z arbitrem Johnem Hirschbeckiem i napluł mu w twarz. Bronił się mówiąc, że Hirschbeck wypowiedział rasistowską obelgę i że Hirschbeck był rozgoryczony, ponieważ jeden z jego synów zmarł na ALD, a drugi został niedawno zdiagnozowany. Po usłyszeniu tego publicznego ujawnienia swojego prywatnego życia, Hirschbeck musiał zostać fizycznie powstrzymany przed konfrontacją z Alomarem w szatni graczy.
Alomar został zawieszony na pięć pierwszych meczów sezonu zasadniczego w 1997 roku i przekazał $50,000 na badania nad ALD. Alomar i Hirschbeck załatwili swoje różnice publicznie i przeprosili się nawzajem 22 kwietnia 1997 roku, stojąc przy płycie głównej i podając sobie ręce przed tłumem przed meczem Orioles.
Cleveland IndiansEdit
24 listopada 1998 roku Alomar podpisał czteroletni kontrakt z Cleveland Indians, dołączając do swojego brata All-Star, Sandy’ego Jr. To było w Cleveland, że Alomar miał dwa z jego najlepszych sezonów. W 1999 roku, uderzył .323 i ustanowił rekord kariery z 24 home runs, 120 RBI, 138 biegów, 99 spacerów, .422 on-base percentage i .533 slugging percentage. W 2001 roku, on batted .336/.415/.541, z 20 home runs, 100 RBI, i 30 kradzieży. Cleveland dokonał playoffs w 1999 roku, przegrywając w ALDS z Boston Red Sox; w 2001 roku, oni ponownie dokonał playoffs, ale przegrał z Seattle Mariners w ALDS. Alomar zajął trzecie miejsce w głosowaniu na MVP AL w 1999 roku i czwarte w 2001 roku.
Na boisku, Alomar połączył się z shortstopem Omarem Vizquelem, aby stworzyć kolejną udekorowaną kombinację środkowego pola. W 2000 roku, z Vizquel popełniając tylko trzy błędy przez cały sezon, cały Cleveland pole popełnił 34 błędy – tylko jeden więcej niż rekord niski ustanowiony przez New York Mets pole rok wcześniej. Vizquel, Alomar i trzeci bazowy Travis Fryman zdobyli nagrodę Złotej Rękawicy w tamtym sezonie; duet Vizquel-Alomar ostatecznie zdobył trzy kolejne Złote Rękawice razem, stając się jednym z zaledwie ośmiu duetów shortstop-second baseman, które dokonały tego wyczynu w tym samym roku.
Alomar został sprzedany do New York Mets przed sezonem 2002, za miotacza Billy’ego Trabera i outfielderów Matta Lawtona i Alexa Escobara.
Ostatnie lataEdit
W 2002 roku, Alomar trafił tylko .266/.331/.376 z 53 RBI i 73 zdobytymi biegami, podczas gdy rozpadł się defensywnie na drugiej bazie. Mets byli zaskoczeni przez Alomar mierny gry, które niektórzy przypisali do jego braku komfortu z bycia pod większym nadzorem fanów i mediów Nowego Jorku. Jednak nawet transfer w połowie sezonu do ligi amerykańskiej do Chicago White Sox w 2003 roku nie był w stanie ożywić Alomara. W 2004 roku w Arizona Diamondbacks spotkało go jeszcze więcej nieszczęść, w tym dwumiesięczna przerwa w grze z powodu złamania prawej ręki. W dniu 5 sierpnia Alomar powrócił do White Sox, i uderzył tylko .263/.321/.392 w 56 meczach.
Alomar zgodził się na jednoroczny kontrakt z Tampa Bay Devil Rays na sezon 2005. Jednak 19 marca 2005 roku, po wiosennym treningu nękanym przez problemy z plecami i wzrokiem, ogłosił przejście na emeryturę.