Niektórzy purytanie, ale bynajmniej nie wszyscy, nosili włosy ściśle przycięte wokół głowy lub na płasko i w ten sposób istniał oczywisty kontrast między nimi a mężczyznami dworskiej mody, którzy nosili długie wianki.
Podczas wojny i przez pewien czas po niej, Roundhead był określeniem szyderczym – w Armii Nowego Modelu nazwanie kolegi żołnierza Roundheadem było karalnym wykroczeniem. Kontrastowało to z terminem „Cavalier”, którym określano zwolenników sprawy rojalistycznej. Cavalier również był początkowo określeniem pejoratywnym – pierwsi zwolennicy porównywali członków partii rojalistycznej do hiszpańskich Caballeros, którzy znęcali się nad holenderskimi protestantami za panowania Elżbiety I – ale w przeciwieństwie do Roundhead, Cavalier został przyjęty przez tych, którzy byli obiektem tego epitetu i był przez nich używany do opisywania samych siebie.
„Roundheads” wydaje się być po raz pierwszy użyty jako termin szyderczy pod koniec 1641 roku, kiedy debaty w Parlamencie nad ustawą o duchowieństwie z 1640 roku powodowały zamieszki w Westminsterze. The Encyclopædia Britannica Eleventh Edition cytuje opis zgromadzonego tam tłumu autorstwa jednego ze współczesnych autorytetów: „Włosy na głowach niewielu z nich były dłuższe niż uszy, skąd wzięło się przekonanie, że ci, którzy zwykle z krzykiem uczęszczali do Westminsteru, byli przezwani Roundheads”. Wśród demonstrantów byli londyńscy praktykanci, dla których Roundhead było określeniem szyderczym, ponieważ regulamin, na który się zgodzili, zawierał zapis o ściśle przyciętych włosach.
Według Johna Rushwortha słowo to zostało użyte po raz pierwszy 27 grudnia 1641 r. przez rozwiązanego oficera o nazwisku David Hide. Podczas zamieszek Hide podobno dobył miecza i powiedział, że „poderżnie gardło tym okrągłogłowym psom, które krzyczały przeciwko biskupom”.
Jednakże Richard Baxter przypisuje pochodzenie tego terminu uwadze królowej Henrietty Marii, żony Karola I, podczas procesu Thomasa Wentwortha, 1. hrabiego Strafford, na początku tego samego roku. Odnosząc się do Johna Pyma, zapytała, kim jest człowiek o okrągłej głowie. Główny doradca Karola II, Edward Hyde, 1. hrabia Clarendon, zauważył w tej sprawie, „i od tych sporów dwa terminy Roundhead i Cavalier wzrosły być odbierane w dyskursie, … ci, którzy byli postrzegani jako słudzy króla były następnie nazywane Cavaliers, a inni z rabble pogardzany i pogardzany pod nazwą Roundheads.”
Ironicznie, po tym jak anglikański arcybiskup William Laud wydał w 1636 roku ustawę nakazującą wszystkim duchownym noszenie krótkich włosów, wielu purytanów zbuntowało się, by pokazać swoją pogardę dla jego władzy i zaczęło zapuszczać jeszcze dłuższe włosy (co widać na ich portretach), choć nadal byli znani jako Roundheads. Dłuższe włosy były bardziej powszechne wśród „niezależnych” i „wysoko postawionych” purytanów (do których należał Cromwell), zwłaszcza pod koniec Protektoratu, podczas gdy frakcja „prezbiteriańska” (tj. nie-niezależna) oraz szeregowi żołnierze nadal brzydzili się długimi włosami. Pod koniec tego okresu niektórzy niezależni purytanie znów szyderczo używali terminu Roundhead w odniesieniu do prezbiteriańskich purytanów.
Roundhead pozostawał w użyciu na określenie tych o republikańskich skłonnościach aż do kryzysu związanego z wykluczeniem w latach 1678-1681; termin ten został wówczas wyparty przez „Whig”, początkowo kolejny termin o pejoratywnych konotacjach. Podobnie podczas kryzysu związanego z Exclusion Bill, termin Cavalier został zastąpiony terminem „Tory”, irlandzkim terminem wprowadzonym przez ich przeciwników, który również początkowo miał pejoratywne znaczenie.