Shentel został założony w styczniu 1902 roku jako Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Był to jeden z wielu systemów telefonicznych Farmers’ Mutual założonych na obszarach wiejskich w Stanach Zjednoczonych. Początkowym celem firmy było zapewnienie usług telefonicznych dla mieszkańców wsi w hrabstwie Shenandoah, VA. W 1960 roku nazwa firmy została zmieniona na Shenandoah Telephone Company, a następnie w 1981 roku na Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). W latach 80. firma uruchomiła usługi telewizji kablowej oraz sieć światłowodową. W 1984 roku Shentel dodał usługi telefonii komórkowej i usługi przywoławcze. W 1990 roku Shentel uruchomił Shenandoah Cellular, pierwszą firmę w Wirginii oferującą usługi komórkowe na obszarach wiejskich. Usługi internetowe zostały udostępnione klientom Shentel w 1994 roku.
W latach 2000 Shentel zaczął rozszerzać swoją działalność w zakresie usług kablowych – kupując aktywa kablowe od Rapid Communications w Wirginii i Zachodniej Wirginii w 2008 roku oraz nabywając JetBroadband w południowej Wirginii i południowej Zachodniej Wirginii w 2010 roku. Później w 2010 roku Shentel zakupił dwa małe systemy kablowe od Suddenlink Communications (jeden w Zachodniej Wirginii, drugi w Maryland).
W maju 2016 roku Shentel zakończył przejęcie swojego konkurenta Ntelos za 640 milionów dolarów. pozyskując 297 500 abonentów. W ramach transakcji przekazano również dodatkowe 291 tys. abonentów od firmy Sprint w zamian za widmo Ntelos, dzięki czemu Shentel stał się szóstą co do wielkości publiczną firmą bezprzewodową w Stanach Zjednoczonych.
W lutym 2019 roku Shentel ogłosił umowę zakupu Big Shandy Broadband, dostawcy telewizji kablowej, szerokopasmowego Internetu i telefonu z siedzibą w Kentucky.
27 sierpnia 2020 roku T-Mobile USA podjął decyzję o zakupie aktywów bezprzewodowych spółki.