Na początku lat 90. Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (z Night Ranger) i perkusista Michael Cartellone (perkusista Shawa podczas jego trasy Ambition w 1988 roku) utworzyli zespół Damn Yankees. Ich największy przebój, „High Enough”, został napisany przez Shawa. Zespół miał dużą popularność na koncertach, a ich drugi album pokrył się platyną, jednak zespół zrobił sobie przerwę w działalności do 2000 roku, kiedy to nagrał album, który z powodu niskiej jakości produkcji nigdy nie został wydany.
Shaw powrócił do zjednoczonego Styxu w 1995 roku i wyruszył z nim w kolejną trasę koncertową w 1996 roku. Shaw nagrał później czwartą solową płytę w 1998 roku: 7 Deadly Zens. Shaw współpracował również z innymi artystami przy tworzeniu albumu w hołdzie Pink Floyd’s The Wall zatytułowanego Back Against the Wall. Pracował również nad albumem w hołdzie KISS, Spin the Bottle, na którym zaśpiewał „Love Gun”. Na albumie Stone Cold Queen, będącym hołdem dla Queen, Shaw zaśpiewał „Spread Your Wings” Johna Deacona.
Shaw połączył się ponownie z Jackiem Bladesem w duet o trafnej nazwie Shaw Blades i wydał album Hallucination w 1995 roku. Duet nagrał również klasyczną piosenkę świąteczną „The Twelve Days of Christmas”, która została wydana w 2002 roku na albumie A Classic Rock Christmas, kompilacji klasycznych piosenek świątecznych nagranych przez różnych artystów klasycznego rocka. Drugi wspólny album zatytułowany Influence został wydany na początku marca 2007 roku, a duet wystąpił na żywo w VH1 Classic, wspierany przez Nashville songwriter Gary Burr, a następnie odbył krótką trasę koncertową wiosną 2007 roku. W ich repertuarze znalazły się utwory z płyt Night Ranger, Styx, solowych albumów Shawa i Damn Yankees. Duet stał się również bardzo poszukiwanym zespołem piszącym piosenki dla takich artystów jak Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil i Cher.
Shaw obecnie przewodzi Styx wraz z Jamesem „JY” Youngiem, jedynymi pozostałymi członkami z czasów świetności Styx (chociaż oryginalny basista Chuck Panozzo pojawia się gościnnie na większości ich koncertów). Po zreformowaniu zespołu w 1996 roku, Styx wydał koncertowy album Return to Paradise. Następnie zespół nagrał albumy studyjne Brave New World (który był ostatnim wydawnictwem ze współzałożycielem grupy Dennisem DeYoungiem), Cyclorama (z nowym klawiszowcem Lawrencem Gowanem) i Big Bang Theory (album z coverami klasyków rocka z lat 60-tych i 70-tych). Zespół kontynuuje trasę koncertową po Stanach Zjednoczonych i Europie, często występując z REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard i innymi klasycznymi zespołami rockowymi.
Wiosną 2007 roku, „Shaw Blades” wyruszyli w małą, często wyprzedaną trasę promującą Influence. Występy odbywały się w mniejszych miejscach w całych Stanach Zjednoczonych. Występy zawierały remaki klasyków z lat 60-tych oraz kilka największych hitów Styx i Night Ranger. Pod koniec trasy Styx, Shaw Blades dodał drugą trasę z nowymi datami do końca 2007 roku.
W Sylwestra 2007, Shaw wystąpił gościnnie z Trans-Siberian Orchestra w Birmingham, Alabama, gdzie wykonali takie utwory jak „Blue Collar Man” i „Renegade”, jak również oryginały OSP.
Shaw zadebiutował w Grand Ole Opry 26 marca 2011 roku, po wydaniu 22 marca bluegrassowego albumu The Great Divide.
W dniu 28 czerwca 2018 roku, Shaw, wraz ze swoim gitarzystą & dyrektorem muzycznym Will Evankovich, wydał akustyczny album na żywo z CYO, jak Styx grał z nimi w 2006 roku na albumie „One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra” zatytułowanym „Sing for the Day!”, który zagrali jego własne utwory Styx, Damn Yankees & solowe rzeczy. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
