Barry Popik z American Dialect Society znalazł przykład z 1940 roku, jak również to z sekcji sportowej San Francisco Examiner z 8 lutego 1942 roku: „Odpowiedz poprawnie na te pytania, a twoje nazwisko to Flynn, czyli wchodzisz w to, pod warunkiem, że masz dwie lewe nogi i pisemną zgodę rodziców”. Aby sądzić z odniesienia do gazety zwrócił się z początku 1943 r., wyrażenie może być do tego czasu również skrócone do I’m Flynn, co oznacza „I’m in”.
W późniejszych latach, rymujący się zwrot stał się związany z aktorem Errol Flynn, który miał reputację kobieciarstwa, spożywania alkoholu i bijatyki. W listopadzie 1942 roku dwie nieletnie dziewczyny, Betty Hansen i Peggy Satterlee, oskarżyły go o gwałt. Zorganizowano grupę wspierającą Flynna, nazwaną American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); wśród jej członków był William F. Buckley Jr. Proces odbył się w styczniu i lutym 1943 roku, a Flynn został oczyszczony z zarzutów. Według etymologa Michaela Quiniona, incydent ten przyczynił się do wzrostu reputacji Flynna jako kobieciarza, co wpłynęło na konotacje wyrażenia „w stylu Flynna”. Kolumnista Cecil Adams również zbadał pochodzenie tego terminu i jego związek z Flynnem. Wiele wczesnych źródeł, poświadczających ten zwrot, mówi, że pojawił się on jako slang wojenny podczas II wojny światowej.
Oprócz skojarzenia z Errolem Flynnem, etymolog Eric Partridge przedstawia dowody na to, że odnosi się on do Edwarda J. Flynna, nowojorskiego bossa politycznego, który został kierownikiem kampanii wyborczej Partii Demokratycznej podczas prezydentury Franklina Delano Roosevelta. Maszyna Partii Demokratycznej szefa Flynna sprawowała absolutną kontrolę polityczną nad Bronxem…. Kandydaci, których popierał, byli niemal automatycznie 'w’.”
W Australii, powieść biograficzna Ion Idriess z 1932 roku Flynn of the Inland o Johnie Flynnie & the Royal Flying Doctor Service, może dodać do listy możliwych skojarzeń z wyrażeniem.
Quinion zauważa również, że tytuł filmu In Like Flint (1967) jest grą na tym terminie, a to doprowadziło do malapropizmu, gdzie niektórzy mówcy wierzą, że jest to oryginalna fraza.
.