Miasto handlowe, pierwotnie znane jako Wonderland Shopping City, zostało zbudowane na 61-akrowej działce w Balcones Heights w Teksasie, enklawie miasta otoczonej przez San Antonio. W momencie otwarcia w 1961 roku, centrum handlowe miało 650,000 stóp kwadratowych klimatyzowanej powierzchni handlowej, 62 sklepy i dwóch głównych najemców, 2-poziomowy Montgomery Ward w sklepie o powierzchni 149,000 stóp kwadratowych i supermarket Handy Andy o powierzchni 66,000 stóp kwadratowych. Handy Andy został zbudowany przed resztą centrum handlowego i otwarty w maju 1959 roku, a John Wayne uczestniczył w ceremonii przecięcia wstęgi dla nowego sklepu. Poza dwoma głównymi punktami, centrum handlowe zawierało również sklep Woolworth’s, outlet Kinney Shoes, sklep Zales Jewelers, stację paliw Sinclair i 5,000 miejsc parkingowych. W momencie otwarcia, centrum handlowe zatrudniało segregowane obiekty, z toaletami „Tylko dla białych” i „Tylko dla kolorowych” oraz fontannami z wodą.
Już po otwarciu, centrum handlowe zaczęło się rozwijać. W 1963 roku rozpoczęto budowę domu towarowego Rhodes Brothers o powierzchni 155,800 stóp kwadratowych, który został otwarty w następnym roku. Wkrótce potem rozpoczęto budowę Wonder Theater, który pokazał swój pierwszy film w listopadzie 1966 roku. Kilka lat po zakupie Rhodes, w sierpniu 1977 roku, Liberty House przejął siedzibę domu towarowego Rhodes. Liberty House nie odniósł jednak sukcesu w tej lokalizacji i został zamknięty w 1980 roku. W tym samym roku sklep został przemianowany na Frost Brothers. Niewielkie remonty rozpoczęły się również w 1980 roku, zapewniając centrum handlowe z liftingiem na zewnątrz i wewnątrz.
Po remoncie na dużą skalę między wiosną 1986 a listopadem 1987 roku, centrum handlowe zostało przemianowane na Crossroads Mall of San Antonio. Wraz z renowacją dodano nowe skrzydło detaliczne i kotwicę, Stein Mart. Renowacje dodały również nowe kafelki podłogowe, oświetlenie, grafikę i świetliki do centrum handlowego, wraz z budową garażu. Renowacje nie przyniosły jednak poprawy sytuacji centrum handlowego. W 1988 roku Frost Brothers złożył wniosek o upadłość, a w następnym roku zamknął swój główny sklep. Do 1990 roku centrum handlowe było prawie w połowie puste.
Wraz z upadkiem fortuny, centrum handlowe zmieniło nazwę z luksusowego centrum handlowego na takie, które służy konsumentom zorientowanym na wartość. W 1991 roku w miejscu dawnego centrum Frost Brothers powstała Burlington Coat Factory. Hobby Lobby przejęło dawną lokalizację Handy Andy w 1994 roku. W 2002 roku znaczna część dawnej lokalizacji Montgomery Ward’s została zburzona. Miejsce to zostało zastąpione przez Norris Convention Center, otwarte w listopadzie 2004 roku i Super Target, otwarty w marcu 2003 roku. Sześciosalowe kino w centrum handlowym również przeszło renowację w 2003 roku, stając się kinem typu dine-in prowadzonym przez Santikos Theatres.
Mall przeszedł zmianę właściciela w 2009 roku, z konsorcjum inwestorów z San Antonio, którzy zakupili nieruchomość. Grupa ta zainicjowała projekt renowacji o wartości 10 milionów dolarów w 2010 roku, rozpoczynając od zmiany nazwy centrum handlowego na Wonderland of the Americas.