Największa z Wysp Apostolskich
Wyspa Madeline, największa z Wysp Apostolskich i jedyna nie wchodząca w skład Apostle Islands National Lakeshore, znajduje się 2.5 mili przez kanał od Bayfield. Wiosną, latem i jesienią można się na nią dostać za pomocą promu Madeline Island Ferry Line lub prywatnych jednostek pływających. W zimie, kiedy jezioro jest zamarznięte, turyści i mieszkańcy korzystają z Ice Road, aby przejechać tam i z powrotem. Ice Road używa podobnej trasy jak prom, ale zamiast szybować nad otwartą wodą, podróżni poruszają się własnym pojazdem po zamarzniętym jeziorze Superior.
Wizytatorzy z Bayfield mogą iść pieszo, wziąć rower lub wjechać swoim pojazdem na pokład promu Madeline Island Ferry Line, aby odwiedzić Wyspę Madeline. W miesiącach letnich, prom odpływa co 30 minut w ciągu dnia, a podróż trwa około 25 minut w jedną stronę.
Po przybyciu na Wyspy Madeline, odwiedzający są witani w historycznym miasteczku La Pointe, z całoroczną populacją około 250 osób. W La Pointe znajdują się sklepy, restauracje, noclegi i przystań, a także muzeum Wisconsin Historical Society oraz pole golfowe zaprojektowane przez Roberta Trent Jonesa Sr. Dla osób zainteresowanych wypoczynkiem na świeżym powietrzu, Wyspa Madeline oferuje Big Bay State Park i Big Bay Town Park, z których każdy posiada własny kemping, plażę do pływania i szlaki turystyczne.
Wyspa Madeline jest duchowym centrum Lake Superior Chippewa, ludu Anishinaabe. Według historii Anishinaabe, ludzie zostali tam zaprowadzeni przez Glitch Manitou, Wielkiego Ducha, który kazał im szukać miejsca, gdzie jedzenie rośnie nad wodą. Ich podróże zaprowadziły ich do pobliskiej Zatoki Chequamegon, gdzie odkryli łowiska dzikiego ryżu, miejsce, gdzie jedzenie rośnie na wodzie. Wyspa Madeline została nazwana na cześć Madeleine Cadotte, znanej również jako Ikwesewe, córki wodza Ojibwe Białego Żurawia. Ikwesewe była żoną Michaela Cadotte, wybitnego handlarza futer i szefa placówki handlowej na początku XIX wieku, która w tym czasie była zarządzana przez John Jacob Astor’s American Fur Company.
Nazwa Anishinaabe dla Wyspy Madeline to Mooningwanekaaning, co oznacza Dom Złotego Dzięcioła Piersiowego. Publiczne oznakowanie na Wyspie Madeline jest dwujęzyczne, z nazwami miejsc zapisanymi zarówno w języku angielskim jak i Anishinaabe.