Após seu rompimento com Joel Madden, Hilary começou seu próximo relacionamento sério em 2007 com o ex-estrela da NHL Mike Comrie, e apenas alguns meses depois do namoro, a jogadora de hóquei surpreendeu Hilary com um extravagante presente de 20 anos: um SUV Mercedes classe G. Os dois ficaram noivos em 2010 e depois – seis meses depois – casaram, embora Hilary não se arrependa de ser tão jovem. “Eu já trabalhava como adulta desde os 12 anos de idade, então 22 não parece tão louca assim para se casar”, disse ela ao Nico no The Love Bomb.
Após quatro anos de casamento e dando as boas-vindas a um filho, Luca, os dois decidiram se divorciar em 2014, embora ainda coparentem juntos seu adorável filho. “Não tive vergonha porque me divorciei”, insistiu Hilary no podcast do Nico. “Eu estava tão feliz por estar casada, e acho que estive num casamento muito bem sucedido durante muito tempo.”
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