1. Aaron Carter
Hilary en popster Aaron Carter gingen in 2000 met elkaar om toen ze allebei nog maar 13 jaar oud waren, kort nadat Aaron als zichzelf was verschenen in een iconische aflevering van Lizzie McGuire. Het jonge koppel bleef bijna twee jaar lang aan en uit gaan, en in die vrije periodes bracht Aaron zijn tijd door met Lindsay Lohan, wat veel tween-drama opleverde.
In 2014, meer dan tien jaar na hun definitieve breuk, verklaarde Aaron op Twitter dat hij de rest van zijn leven zou proberen om haar terug te winnen. Oh, echt waar? Hilary is echter al lang gestopt met heimwee naar haar ex. “We zijn allebei volwassen, en wat er ook gebeurd is, gebeurde toen we jong waren,” zei ze in 2007. “Het is voorbij.”
2. Shia LaBeouf
In an 2011 interview with Details Magazine, Shia LaBeouf revealed that he took Hilary on a sushi dinner date back in 2002, and he claimed that it was “probably the worst date either of us have ever had.” So much for that Disney Channel romance.
3. Frankie Muniz
Hilary and her Agent Cody Banks costar Frankie Muniz started dating in 2002, and the two apparently hit it off on the set of the teen action flick from the get-go. They dated for about two years before breaking up in 2004, but the Malcolm in the Middle star doesn’t have any hard feelings. In 2016, Frankie tweeted a pic of him and Hilary on a motorcycle from the movie, saying, “This car took me on my first date, picking up @HilaryDuff. Ik neem aan dat het er ongeveer zo uitzag als deze foto! Ja!!!” Groot nostalgie-alarm.
4. Jordan Masterson
Last Man Standing-acteur Jordan Masterson ging in 2004 drie maanden uit met zijn Cheaper by the Dozen-tegenspeelster Hilary, en hoewel ze het niet volhielden, is Hilary nog steeds dikke maatjes met Jordan’s zus Alanna Masterson, die vooral bekend is van haar rol in The Walking Dead. De twee actrices hebben zelfs dezelfde “ride or die” spook tatoeages, dus het lijkt erop dat Hilary’s korte romance met Alanna’s broer (die eindigde door conflicten) hun vriendschap niet heeft verzuurd. “Hoewel Jordy een speciaal persoon voor me is en we nog steeds vrienden zijn, was de timing gewoon niet goed,” zei Hilary over de breuk. “Mijn carrière moet nu op de eerste plaats komen. Ik heb mijn prioriteiten duidelijk voor ogen.”
5. Joel Madden
Hilary was pas 16 jaar oud en totaal smoorverliefd toen ze Good Charlotte-lid Joel Madden begon te zien, die toen 24 was, en het paar ging zo’n drie jaar met elkaar. “Het was zo allesomvattend,” zei Hilary over de romance toen haar Younger costar Nico Tortorella haar in 2016 interviewde op The Love Bomb podcast. “Het was zo intens. Het was mijn leven. Het was als elke minuut van mijn dag. Het was behoorlijk ingrijpend.” Wat het schandalige leeftijdsverschil betreft, is Hilary er snel bij om de haters de mond te snoeren. “Iedereen kan zijn eigen veronderstellingen maken over wat ik aan het doen was,” vertelde Hilary in 2015 aan Cosmopolitan. Vertaling: het gaat je niets aan.
Watch This!
Pop Quiz
6. Mike Comrie
Na haar breuk met Joel Madden begon Hilary in 2007 haar volgende serieuze relatie met voormalig NHL-ster Mike Comrie. Een paar maanden na hun verkering verraste de hockeyspeler Hilary met een extravagant cadeau voor haar 20e verjaardag: een G-klasse Mercedes SUV. De twee verloofden zich in 2010 en trouwden zes maanden later, maar Hilary heeft geen spijt dat ze zo jong was. “Ik werkte al als volwassene sinds mijn twaalfde, dus 22 lijkt niet zo gek om te trouwen,” vertelde ze Nico op The Love Bomb.
Na vier jaar huwelijk en het verwelkomen van een zoon, Luca, besloten de twee in 2014 te scheiden, hoewel ze nog steeds samen coparent zijn voor hun schattige zoon. “Ik schaamde me niet omdat ik scheidde,” benadrukte Hilary op Nico’s podcast. “Ik was zo blij om getrouwd te zijn, en ik denk dat ik lange tijd in een zeer succesvol huwelijk zat.”
7. Jason Walsh
Terwijl ze wachtte op de afronding van haar scheiding van Mike, begon Hilary in 2016 stilletjes haar persoonlijke trainer, Jason Walsh, te zien, wat een behoorlijk grote deal voor haar was. “Het was zeker mijn eerste meer serieuze relatie sinds mijn ex-man,” onthulde Hilary aan Cosmopolitan. De twee gingen echter na vijf maanden daten uit elkaar toen ze besloten dat hun plannen voor de toekomst niet op één lijn lagen. “Ze zaten niet op dezelfde lijn,” vertelde een bron dicht bij het voormalige stel aan People. “Hij wil naar New York verhuizen, maar haar leven is in LA.” The two were spotted working out together in NYC in April 2017 after their breakup while Hilary was filming the fourth season of Younger, so apparently the two are still on good terms.
8. Ely Sandvik
After splitting with Jason, Hilary began seeing SOLr Energy Consulting CEO Ely Sandvik in the Summer of 2017, whom she was first spotted smooching while the pair spent a romantic weekend together in Malibu. Their breakup was just as quiet as the relationship itself when, just three months later in September, fans noticed that the two had unfollowed each other on Instagram.
9. Matthew Koma
Hilary en zanger Matthew Koma hebben samen al een hele reis achter de rug. Het paar sloeg voor het eerst toe in 2015, kort nadat Hilary was gescheiden van haar ex-man, terwijl ze samenwerkten aan Hilary’s album Breathe In. Breathe Out. Het was echter pas in januari 2017, nadat Hilary brak met Jason, dat de twee hun rode loper debuut samen maakten op een pre-SAG Awards feest. Het paar ging na een paar maanden daten uit elkaar (in die tijd begon Hilary Ely te zien), maar ze wakkerden hun romance later datzelfde jaar in oktober 2017 weer aan.
Nadat ze samen een dochtertje, Banks, hadden verwelkomd, vroeg Matthew Hilary ten huwelijk na twee-en-een-half jaar aan-en-uit daten. We zouden graag denken dat deze tortelduifjes er voor de lange termijn in zitten.