Em Setembro de 1987, Yoakam entrou, sem aviso prévio, no escritório de Owens em Bakersfield com uma oferta para se juntar ao jovem artista no palco naquela noite, numa feira local. Em janeiro de 1988, quando Merle Haggard fez uma saudação a Bakersfield como parte do especial de TV do 30º aniversário do CMA, Owens escolheu Yoakam como substituto e escolheu para eles uma canção que tinha gravado pela primeira vez em 1972, “Streets of Bakersfield”. Inicialmente lançada no LP Ain’t It Amazing, de Owens 1973, Gracie (como um esforço solo), essa parte da música, escrita pelo escritor Homer Joy, do Arkansas, foi o resultado da perseverança de Joy em fazer Owens ouvir o seu material. Depois de mais de uma semana tentando passar pela secretária de Owens com suas canções, ele compôs a música enquanto, enquanto a letra da canção ia, fazia buracos em seus sapatos enquanto percorria as calçadas de concreto da cidade da Califórnia.
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Da sua aparição no programa de CMA, Yoakam e Owen levaram a música para o ACM Awards naquela primavera, após o que, segundo o autor Tom Roland, um par de disc jockeys começou a programar que gravou performance em seu programa de rádio. Não demorou muito para Yoakam convidar Owens para se juntar a ele para a versão em dueto que seria emitida como o primeiro single de Buenas Noches From a Lonely Room. Tornou-se o primeiro sucesso de Yoakam Número Um e o primeiro single de Owens em 16 anos. Apenas meses depois, Owens gravaria novamente para o Capitol, e também gravaria outro dueto de alto nível, este com o colega de longa data da Capitol Records Ringo Starr, no clássico de Owens (e dos Beatles), “Act Naturally”
Buck Owens morreu em 2006, mas Yoakam nunca deixou de prestar homenagem ao ícone do Country Music Hall of Fame em suas músicas gravadas e apresentações ao vivo. “Streets of Bakersfield” encabeçou o country chart há 30 anos atrás, em 15 de outubro de 1988, e apenas oito dias depois os dois apareceram juntos para tocar a música de um episódio de Austin City Limits com Yoakam. Juntamente com o aclamado acordeonista mexicano Flaco Jiménez, que também tocou na gravação da música pela dupla, Yoakam se refere à canção como uma “pequena polca norteño”. Ele encerra a animada apresentação do dueto nomeado para o Grammy com uma breve homenagem falada à inspiração e à amizade rápida de Owens.