De asemenea, a afișat toate trăsăturile recalcitrante native ale urmașului-playboy. Era un jucător cronic atât la hipodromuri, cât și la bursă, unde lucra ca broker destul de mediocru, și fusese exmatriculat din școala sa pregătitoare, Phillips Exeter, pentru jocuri de noroc. Era dezinteresat în mod patologic de preocupările intelectuale sau culturale, iar dosarul său academic a fost abisal; la Yale, s-a specializat în petreceri (atât cele pe care le dădea, cât și cele la care participa, având în ambele cazuri fete drăguțe la remorcă) și era un afemeiat compulsiv.
Black Jack avea 37 de ani când s-a căsătorit în cele din urmă cu Janet Norton Lee; ea provenea dintr-o stirpe WASP impecabilă și era șic fără efort, dar și de oțel – a fost descrisă ca având „un capriciu de fier”. În general, se considera că se „căsătorise”, dar chiar și în luna lor de miere, navigând spre Europa pe Aquitania, Black Jack a început să flirteze la bordul navei cu moștenitoarea din Newport, Doris Duke. Mai târziu, la Biarritz, el a pierdut cu promptitudine toți banii lor în cazinou (Janet, dând dovadă de un sangfroid de invidiat, a adunat restul de mărunțiș rămas, a mers ea însăși la mesele de joc și a câștigat totul înapoi).
Pentru Black Jack, Janet a fost o podoabă de clasă, în special pe cal (a câștigat premii la spectacolele din tot estul țării și a fost sărbătorită în paginile mondene pentru că purta „cele mai elegante haine de călărie din Long Island”), dar nu a reușit să facă o crestătură semnificativă în respectul de sine exagerat al lui Black Jack. Niciodată nu era mai fericit decât atunci când se afla în fața unei camere de filmat, netezindu-și părul și ajustându-și cravata așa cum trebuie, bucurându-se de simțul său instinctiv al teatrului și de locul său central în lumina reflectoarelor – calități pe care le va transmite fiicelor sale Jackie și Lee, față de care se purta mai mult ca un amant decât ca un tată, flirtând cu ele și stârnind agitația prin faptul că o alegea pe una sau pe cealaltă pentru laude extravagante – „Lee va fi o fată cu adevărat fascinantă într-o zi. Vrei să te uiți la ochii ăia… și la buzele alea sexy ale ei?” sau „Nu-i așa că Jackie arată grozav? Fata a luat toate premiile din clasa ei anul acesta… și, pe deasupra, e cea mai frumoasă din ring”. Aceste efuziuni au devenit cunoscute în familie sub numele de „Vitamina P”.
O dovadă în plus că Black Jack era congenital nepotrivit pentru viața de familie nu a întârziat să apară – poate că a fost vorba de petrecerile în serie ale showgirl-urilor pe care le dădea în timp ce soția și fiicele sale erau în nordul statului, sau de faptul că o fotografie a lui Janet a apărut în New York Daily Newscu soțul ei ținând în mod deschis mâna unei tinere drăguțe pe nume Virginia Kernochan pe la spate – și în 1936, s-a mutat într-o cameră la hotelul Westbury; nu a fost o mare dificultate, deoarece Barul Polo era unul dintre locurile sale preferate de întâlnire pentru întâlniri. Despărțirea definitivă a fost anunțată în New York Daily Mirrorîn 1940, sub titlul „Brokerul de societate dat în judecată pentru divorț”, cu alte detalii nedificatoare – nume, date, fotografii – despre diferitele sale cuceriri extraconjugale. Black Jack era acum la adăpost, cedând alcoolismului care avea să-l împiedice să o conducă pe Jackie la altar la nunta acesteia cu John F. Kennedy din 1953 (tatăl ei vitreg, Hugh Auchincloss, a făcut onorurile în locul ei) și care avea să-l ucidă în cele din urmă. În momentul morții sale, patru ani mai târziu, la vârsta de 66 de ani, nu mai era decât o umbră a ceea ce fusese – dar ce fel de om. Incorigibil, indomesticabil și un exemplu pentru o legiune de dansatori în așteptare. „Totul este corect în dragoste și în război”, după cum spunea celălalt motto al vieții sale, la care el adăuga, cu o plăcere de neuitat, cine-ar ști mai bine decât mine: „Pentru că toți oamenii sunt șobolani.”
.