Electrofilul și nucleofilul sunt două concepte importante în chimia organică care ajută la descrierea reacțiilor chimice dintre acceptorii și donatorii de electroni. Acești doi termeni au fost introduși în 1933 de Christopher Kelk Ingold și au servit ca înlocuitori ai termenilor cationoid și anionoid, care au fost introduși în 1925 de A.J. Lapworth.
De atunci, au fost întreprinse studii ample pentru a înțelege diferența dintre electrofil și nucleofil. Acest articol demistifică diferența dintre aceste două concepte. Pe scurt, un nucleofil este un donator de electroni, în timp ce un electrofil este un acceptor de electroni.
- Ce este un electrofil?
- Ce este un nucleofil?
- Diferență cheie între electrofil și nucleofil
- Definiția electrofilului și a nucleofilului
- Reacții chimice ale electrofilului și nucleofilului
- Identitatea sarcinii în electrofil și nucleofil
- Electrofili versus nucleofili : Comparison Chart
- Summary of Electrophile Verses Nucleophile
Ce este un electrofil?
Pentru a descompune termenul, cuvântul „electro” vine de la electroni, iar cuvântul latin „phile” se referă la „a iubi”. În termeni simpli, înseamnă iubitor de electroni. Este un reactiv care se caracterizează printr-o densitate scăzută de electroni în învelișul său de valență și, prin urmare, reacționează cu o moleculă, un ion sau un atom cu densitate mare pentru a forma o legătură covalentă. Ionii de hidrogen din acizi și metil-carburatul sunt exemple de substanțe electrofile. Acestea sunt deficitare în electroni.
Un electrofil este ușor de detectat printr-o sarcină pozitivă sau o sarcină neutră cu orbitali goi (care nu îndeplinesc regula octetului). Electronii se deplasează dintr-o zonă cu densitate mare în cea cu densitate mică, iar sarcinile diferite se atrag reciproc. Această teorie explică atragerea electronilor de către atomii, moleculele sau ionii electrofili cu deficit de electroni. Prin definiție, un electrofil este numit în mod interschimbabil un acid Lewis, deoarece acceptă electroni în conformitate cu definiția acidului.
Reacția și compușii de mai jos arată exemple de electrofile:
În această reacție, ionul hidroxid reacționează cu clorura de hidrogen; astfel, un acid reacționează cu o bază. După cum indică săgeata, atomul de oxigen mai electronegativ donează electroni atomului de hidrogen cu deficit de electroni. Acesta împarte o pereche singuratică cu atomul de hidrogen care poartă o sarcină pozitivă în compusul clorură de hidrogen, deoarece este mai electronegativ decât hidrogenul. Această reacție este fundamentală pentru multe reacții din chimia organică, în special pentru reacțiile de tip acid Lewis și bază Lewis. Alte exemple sunt reprezentate în următoarea imagine:
În general, un electrofil se identifică printr-o sarcină pozitivă parțială ca în cazul clorurii de hidrogen, o sarcină pozitivă formală ca în cazul carbocationului de metil sau prin orbitali vacanți. Moleculele neutre polarizate, cum ar fi halogenurile de acil, compușii carbonilici și halogenurile de alchil sunt exemple tipice de electrofile.
Important: ionul de hidroniu, deși poartă o sarcină pozitivă, nu se califică pentru a fi clasificat ca electrofil din cauza orbitalilor vacanți deplini din învelișul său exterior. Acesta produce ion de hidrogen și apă. Același lucru este valabil și pentru ionul de amoniu; acesta nu are orbitali vacanți care să poată atrage electroni. Ca urmare, nu este un electrofil.
Ce este un nucleofil?
Termenul se descompune din cuvântul „nucleo” care se referă la nucleu și cuvântul latin „phile” care înseamnă iubitor. Înseamnă pur și simplu iubitor de nucleu. Nucleofilii sunt bogați în electroni și, ca atare, donează perechi de electroni electrofililor pentru a forma legături covalente în reacțiile chimice. Aceste substanțe se remarcă cel mai bine prin perechi solitare, legături pi și sarcini negative. Amoniacul, ionii de iodură și de hidroxid sunt exemple de substanțe nucleofile.
Prin definiție, un nucleofil este numit interschimbabil bază Lewis, deoarece toate acestea donează electroni și acceptă protoni. În imaginea de mai jos sunt reprezentate exemple de nucleofili:
Centrul nucleofil dintr-un compus este detectat cu atomul cel mai electronegativ. Luați în considerare amoniacul NH3; azotul este mai electronegativ și astfel atrage electronii către centru. Compusul are o densitate mare de electroni și, atunci când reacționează cu un electrofil, de exemplu apa, acesta donează electroni. H2O poate acționa atât ca electrofil, cât și ca nucleofil, în funcție de compusul sau molecula cu care reacționează.
Considerați imaginea de mai jos:
Din imagine, primul atom, ionul de clorură își donează perechea singuratică carbonului pentru a forma o legătură covalentă. Acesta are sarcină negativă și donează electroni și, prin urmare, este considerat nucleofil. Acel atom de clor care părăsește esterul de clorosulfit se numește grup de plecare. Nu este un electrofil sau un nucleofil.
Diferență cheie între electrofil și nucleofil
Definiția electrofilului și a nucleofilului
Un electrofil este un acid Lewis care acceptă electroni de la un atom, ion sau moleculă bogat în electroni. Prin acceptarea electronilor, acesta formează o legătură covalentă. Acest reactiv se identifică adesea prin sarcină pozitivă parțială, sarcină pozitivă formală sau un atom, ion sau moleculă neutră care nu îndeplinește regula octetului. Un nucleofil, pe de altă parte, este un atom, un ion sau o moleculă care are o densitate mare de electroni. Acesta donează o pereche solitară electrofilului pentru a forma o legătură covalentă. Se identifică prin sarcini pozitive și electroni liberi în orbitalul său.
Reacții chimice ale electrofilului și nucleofilului
Un nucleofil este implicat în substituția și adiția nucleofilă, în timp ce un electrofil este implicat într-o substituție și adiție electrofilă.
Identitatea sarcinii în electrofil și nucleofil
Un electrofil poate fi încărcat neutru sau pozitiv, în timp ce nucleofilul poate fi încărcat neutru sau negativ. Un electrofil acceptă electroni, de aceea se numește acid Lewis, în timp ce un nucleofil donează electroni, de aceea se numește bază Lewis.
Electrofili versus nucleofili : Comparison Chart
Summary of Electrophile Verses Nucleophile
- Un electrofil este un atom cu deficit de electroni,, ion sau moleculă, în timp ce nucleofilul este un atom bogat în electroni, moleculă sau ion
- Un electrofil poate fi încărcat pozitiv sau neutru în timp ce nucleofilul poate fi încărcat negativ sau neutru
- Un electrofil se numește acid Lewis iar nucleofilul se numește bază Lewis
- Un electrofil acceptă electroni și donează protoni în timp ce un nucleofil donează electroni și acceptă protoni.