Enantiomeri

Un atom cu patru grupe atașate poate adopta și o geometrie tetraedrică. Această geometrie apare adesea atunci când atomul central este puțin mai mic. O geometrie tetraedrică permite grupurilor vecine să se îndepărteze puțin una de cealaltă.

Spre deosebire de compușii planari pătrați, compușii tetraedrici simpli nu au același tip de izomeri cis- și trans-. Adică, două grupuri nu pot fi plasate pe un tetraedru astfel încât să fie opuse sau alăturate. Relația dintre oricare două grupe de pe un tetraedru este aceeași cu relația dintre oricare alte două grupe de pe un tetraedru.

Diclorodimetilsilanul este un compus care poate fi utilizat pentru a produce polimeri de silicon. La fel ca și platina, are fiecare câte două grupări atașate la atomul central. Cu toate acestea, tomul central este tetraedric. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Observați că atomul tetraedric de siliciu are atașate patru grupări diferite.

• Enantiomerii sunt perechi de compuși cu exact aceeași conectivitate, dar cu forme tridimensionale opuse.
• Enantiomerii nu sunt identici unul cu celălalt; un enantiomer nu poate fi suprapus peste celălalt.
• Enantiomerii sunt imagini în oglindă unul altuia.

Doi compuși cu exact aceeași conectivitate, care sunt imagini în oglindă unul altuia, dar care nu sunt identici unul cu celălalt se numesc enantiomeri. Definiția mai frecventă a unui enantiomer este aceea că acesta nu este superpozabil pe imaginea sa în oglindă. Acesta poate fi distins cu ușurință de imaginea sa în oglindă, la fel cum o mână dreaptă poate fi identificată și distinsă cu ușurință de o mână stângă.

• Compușii care apar în aceste perechi se numesc „chirali”.
• „Chiral” vine de la cuvântul grecesc pentru „mână”.

Se poate demonstra cu ajutorul teoriei grupurilor, matematica simetriei, că un enantiomer poate fi definit, de asemenea, ca o moleculă care nu conține un plan în oglindă, ceea ce înseamnă că nu poate fi împărțită în două jumătăți identice și opuse.

• Enantiomerii nu conțin planuri în oglindă.
• Enantiomerii nu conțin două jumătăți egale și opuse.

Spre deosebire de cis- și trans-izomerii, doi enantiomeri au aceleași proprietăți fizice. au același punct de topire, aceeași solubilitate și așa mai departe. Doi compuși care sunt aproape identici, dar care sunt imagini în oglindă unul față de celălalt, au exact aceleași tipuri de atracție intermoleculară, așa că nu poate fi o surpriză faptul că proprietățile lor fizice sunt identice.

• Enantiomerii sunt un alt exemplu de tip de stereoisomeri.
• Doi enantiomeri au proprietăți fizice identice, cu excepția rotației optice.

Rotația optică implică interacțiunea luminii plane-polarizate cu un material. Dacă un material nu este simetric, lumina care trece prin el va fi rotită. Asta înseamnă că, dacă undele care compun lumina oscilează într-o direcție când intră în material, acestea se vor fi înclinat ușor pentru a oscila în altă direcție când ies din material. Vom analiza acest fenomen mai târziu.

• Doi enantiomeri au un efect de rotație egal, dar opus, asupra luminii polarizate în plan.
• (+) enantiomerii rotesc lumina în sensul acelor de ceasornic.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a „standard optical rotation” of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a „standard optical rotation” of = -9.9 (+/-2)o.