Calcularea gradelor de nesaturare (DoU)
Gradul de nesaturare (DoU) este cunoscut și sub numele de echivalentul dublei legături. În cazul în care este dată formula moleculară, introduceți numerele în această formulă:
\
- (C\) este numărul de atomi de carbon
- (N\) este numărul de nitrogeni
- (X\) este numărul de halogeni (F, Cl, Br, I)
- li>\(H\) este numărul de hidrogeni
După cum s-a precizat anterior, o moleculă saturată conține doar legături simple și niciun inel. Un alt mod de a interpreta acest lucru este că o moleculă saturată are numărul maxim de atomi de hidrogen posibil pentru a fi un alcan aciclic. Astfel, numărul de hidrogeni poate fi reprezentat prin 2C+2, care este reprezentarea moleculară generală a unui alcan. Ca exemplu, pentru formula moleculară C3H4, numărul de hidrogeni reali necesari pentru ca acest compus să fie saturat este 8 . Compusul are nevoie de încă 4 hidrogeni pentru a fi complet saturat (numărul așteptat de hidrogeni – numărul observat de hidrogeni=8-4=4). Gradul de nesaturare este egal cu 2, sau cu jumătate din numărul de hidrogeni de care are nevoie molecula pentru a fi clasificată ca fiind saturată. Prin urmare, formula DoB se împarte la 2. Formula scade numărul de X, deoarece un halogen (X) înlocuiește un hidrogen într-un compus. De exemplu, în cloroetan, C2H5Cl, există cu un hidrogen mai puțin în comparație cu etanul, C2H6.
Pentru ca un compus să fie saturat, există cu un hidrogen în plus într-o moleculă atunci când este prezent azotul. Prin urmare, se adaugă numărul de azot (N). Acest lucru poate fi observat cu C3H9N în comparație cu C3H8. Oxigenul și sulful nu sunt incluse în formulă, deoarece saturația nu este afectată de aceste elemente. As seen in alcohols, the same number of hydrogens in ethanol, C2H5OH, matches the number of hydrogens in ethane, C2H6.
The following chart illustrates the possible combinations of the number of double bond(s), triple bond(s), and/or ring(s) for a given degree of unsaturation. Each row corresponds to a different combination.
- One degree of unsaturation is equivalent to 1 ring or 1 double bond (1 \( \pi \) bond).
- Two degrees of unsaturation is equivalent to 2 double bonds, 1 ring and 1 double bond, 2 rings, or 1 triple bond (2 \( \pi \) bonds).
|
DoU
|
Possible combinations of rings/ bonds
|
||
|---|---|---|---|
|
|
# of rings
|
# of double bonds
|
# of triple bonds
|
|
1
|
1
|
0
|
0
|
|
|
0
|
1
|
0
|
|
2
|
2
|
0
|
0
|
|
|
0
|
2
|
0
|
|
|
0
|
0
|
1
|
|
|
1
|
1
|
0
|
| 3 | 3 | 0 | 0 |
| 2 | 1 | 0 | |
| 1 | 2 | 0 | |
| 0 | 1 | 1 | |
| 0 | 3 | 0 | |
| 1 | 0 | 1 | |
Remember, gradele de nesaturare oferă doar suma legăturilor duble, a legăturilor triple și/sau a inelelor. De exemplu, un grad de nesaturare de 3 poate conține 3 inele, 2 inele + 1 legătură dublă, 1 inel + 2 legături duble, 1 inel + 1 legătură triplă, 1 legătură dublă + 1 legătură triplă sau 3 legături duble.
Exemplu: Benzenul
Care este gradul de nesaturare pentru benzen?
SOLUȚIE
Formula moleculară pentru benzen este C6H6. Astfel,
DoU= 4, unde C=6, N=0,X=0, și H=6. 1 DoB poate fi egal cu 1 inel sau 1 legătură dublă. Acest lucru corespunde benzenului care conține 1 inel și 3 legături duble.
Cu toate acestea, atunci când este dată formula moleculară C6H6, benzenul este doar una dintre multele structuri posibile (izomeri). Următoarele structuri au toate DoB de 4 și au aceeași formulă moleculară ca și benzenul.
