Nu se știu prea multe în afara Canadei despre istorica Ligă canadiană de fotbal. În ciuda faptului că este cel de-al 55-lea sezon al fotbalului profesionist canadian modern, acesta este oficial cel de-al 51-lea sezon al CFL.
Cu toate acestea, Cupa Grey, trofeul acordat campionilor CFL, este mult mai veche decât liga însăși.
În 1909, Cupa Grey a fost donată de către guvernatorul general al Canadei de atunci, Earl Grey. Inițial, aceasta a fost oferită celei mai bune echipe de fotbal amator de rugby din Canada la începutul secolului al XX-lea. Odată cu trecerea timpului, Cupa Grey a intrat în posesia CFL, pe măsură ce aceasta a evoluat într-o ligă profesionistă de fotbal în 1954.
Cupa Grey a fost întotdeauna aparent pe locul doi față de Cupa Stanley din NHL. Cu toate acestea, odată cu scăderea numărului de echipe din NHL în Canada și cu creșterea hocheiului în afara Canadei și a numărului de echipe care o câștigă în afara Canadei, de asemenea în creștere, Cupa Grey a devenit un moment prielnic pentru ca Canada să își celebreze moștenirea în Cupa Grey.
Din 1909 până în 1916 și din 1920 până în 1987, doar echipa câștigătoare și anul au fost gravate pe tăblițele de argint ale Cupei Grey. Cumva, echipa Hamilton Tigers a fost gravată pe cupă în ciuda faptului că a câștigat-o în 1908, înainte ca aceasta să fie oferită.
Printre campionii Cupei Grey, au existat multe dinastii și multe răsturnări de situație. Așa cum se întâmplă în orice ligă profesionistă de fotbal, este dificil ca echipele să câștige două campionate consecutive, cu atât mai puțin să câștige mai mult de două la rând.La sfârșitul anilor 1970, Edmonton Eskimos a reușit să câștige cinci campionate consecutive ale Cupei Grey între 1978-1982 (66-70 Cupa Grey), învingându-i de două ori pe cei de la Montreal Alouett și o dată pe cei de la Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts și Hamilton Tiger-Cats în timpul domniei lor dinastice.
Pe lângă această serie, Toronto Argonauts de la mijlocul spre sfârșitul anilor ’90 a câștigat două campionate consecutive, în edițiile 84 și 85 ale Cupei Grey, cu fostul jucător NFL Doug Flutie și fundașul Michael „Pinball” Clemons.
În total, Toronto Argonauts au câștigat cele mai multe campionate Grey Cup, câștigând 15 din cele 21 de ori când au ajuns la meciul Grey Cup. Edmonton Eskimos au câștigat 13 Cupe Grey, Winnipeg Blue Bombers au câștigat 10 Cupe Grey, Hamilton Tiger-Cats au câștigat opt Cupe Grey, Saskatchewan Roughriders au câștigat trei Cupe Grey, în timp ce Montreal Alouettes, BC Lions și Calgary Stampeders au câștigat câte cinci Cupe Grey fiecare. Ca să nu mai vorbim de defuncta Ottawa Rough Riders, care a câștigat nouă Cupe Grey în anii în care a funcționat între 1876 și 1996.
Cupa Grey este un simbol al mândriei în Canada, la fel ca și Cupa Stanley. Cu toate acestea, Cupa Grey a reprezentat ceva mai mult decât un simplu trofeu, ci un simbol a ceva care este exclusiv și inconfundabil canadian. Doar o singură dată Cupa Grey a făcut o călătorie la sud de graniță. În timpul scurtei expansiuni americane de la începutul anilor 1990, Baltimore Stallions a învins echipa Calgary Stampeders a lui Doug Flutie pentru a lua acasă cea de-a 83-a ediție a Cupei Grey în 1995.
În timp ce se apropie cea de-a 96-a ediție a Cupei Grey de la Montreal, canadienii de la o coastă la alta vor urmări meciurile, indiferent cine joacă. Oriunde va avea loc Cupa Grey, fanii vor veni de oriunde ar fi echipa de acolo pentru a-și încuraja echipa.
.