Într-o perioadă de aproximativ trei ani, cei 20 de clienți corporativi ai lui Ryan au plătit mai mult de 2,7 milioane de dolari în taxe de lobby celor doi angajatori ai ei, PricewaterhouseCoopers și Williams & Jensen, potrivit unui articol din Huffington Post din august 2012.
Ryan și-a continuat cariera la Washington până în 2000, când s-a căsătorit cu Paul Ryan, cu care a frecventat aceleași cercuri în timp ce se afla la Capitoliu. Un prieten comun i-a făcut cunoștință, aducându-l pe congresman la sărbătorirea celei de-a 30-a aniversări a ei. După nunta lor, care a avut loc în statul natal al Jannei, Oklahoma, cuplul s-a mutat în orașul natal al lui Paul Ryan, Janesville, Wisconsin, și și-a întemeiat o familie.
Janna Ryan a intrat în centrul atenției naționale în august 2012, când fostul guvernator al statului Massachusetts și candidat republican la președinția din 2012, Mitt Romney, a anunțat că contracandidatul său la alegerile din 2012 va fi soțul ei, Paul Ryan. Anunțul – care a pus capăt unor luni de acoperire mediatică în care se făceau speculații cu privire la potențialii candidați la funcția de vicepreședinte pentru 2012 – a condus-o pe Janna Ryan la Convenția Națională Republicană din 2012, care a avut loc mai târziu în acea lună. Acolo, ea a oferit cuvinte de susținere pentru soțul ei printr-un scurt discurs: „Vreau doar să le mulțumesc familiei Romney pentru că ne-au primit pe mine, pe soțul meu, Paul, și pe cei trei copii ai noștri în această călătorie”, a spus ea. „Este o onoare extraordinară să fiu alături de voi toți echipa de revenire a Americii.”
La 6 noiembrie 2012, Mitt Romney și Paul Ryan au pierdut candidatura pentru Casa Albă, când Barack Obama și Joe Biden au fost realeși pentru un al doilea mandat. Janna Ryan a apărut alături de soțul ei, alături de soții Romney, după ce Mitt Romney și-a ținut discursul de concesie la Boston. În timp ce Paul Ryan și-a pierdut candidatura la funcția de vicepreședinte, el și-a păstrat locul în Camera Reprezentanților și a devenit președintele Camerei la sfârșitul anului 2015.
Janna Ryan continuă să se concentreze pe familia sa, fiind o mamă casnică. Ea și soțul ei au împreună trei copii: Liza, Charles și Sam.
.