La festivalul hindus Diwali, părinții lui Kelly îi critică alegerea lui Ryan pentru că nu se dedică căsătoriei și familiei și pentru că nu face suficienți bani („Diwali”); ei îi sugerează să se orienteze către un bărbat indian anume, mai de succes. Când Jim Halpert o vede pe Kelly pentru prima dată după fuziunea dintre filialele Stamford și Scranton, o întreabă ce s-a mai întâmplat în viața ei, la care Kelly răspunde bârfind cu entuziasm despre fiica lui Tom Cruise și a lui Katie Holmes, Suri, și despre fiica lui Brad Pitt și a Angelinei Jolie, Shiloh; când Jim îi reafirmă întrebarea sa despre ce s-a mai întâmplat în viața ei, ea îi răspunde în gol că tocmai i-a spus. Ea se alătură petrecerii lui Pam și Karen în „Un Crăciun Benihana” cu Ryan.
Dure de comentariile lui Ryan în „Școala de afaceri”, Michael mută biroul lui Ryan lângă cel al lui Kelly ca o formă de pedeapsă. Kelly este încântată de această mutare, deși ea și Ryan se ceartă (și se împacă cu pasiune) frecvent. În „The Negotiation”, Kelly dezvăluie că Ryan a râs odată de ea în timpul unei întâlniri când un băiat de pe roata Ferris și-a vărsat milkshake-ul pe ea. Ryan îi răspunde doar „Ei bine, a fost amuzant; de aceea”. De asemenea, ea pune la îndoială curajul lui Ryan, menționând că odată a sunat-o pentru ajutor când credea că în apartamentul său se afla un „criminal”. Toate aceste certuri îl fac pe Toby să se întrebe, într-un interviu în care vorbește, dacă Michael i-a pus intenționat pe Ryan și Kelly împreună lângă el doar pentru a-l pedepsi. Toby comentează: „Dacă a făcut-o… geniu.”
În ciuda comportamentului ei adesea frivol și imatur, Kelly este văzută într-o rară calitate profesională în „Product Recall”. Ea îi antrenează pe Oscar, Angela și Kevin pentru a prelua apelurile telefonice de la serviciul clienți după ce un filigran obscen este tipărit pe hârtia Dunder Mifflin, ceea ce determină prea multe apeluri de reclamații pentru ca doar Kelly să răspundă. Ea este foarte entuziasmată de această nouă sarcină și menționează că uneori, atunci când se plictisește, își inventează un nume sau vorbește cu accent (cum ar fi imitarea lui Bridget Jones) în timp ce vorbește la telefon. Spre deosebire de Angela, care nu se poate hotărî să urmeze sfatul lui Kelly și să le spună „Îmi pare rău” clienților furioși, Kelly demonstrează o abilitate notabilă în a calma apelanții furioși.
În „The Job”, Ryan își încheie brusc relația cu Kelly după ce primește o promovare la sediul central al companiei. Potrivit unui scurt spot publicitar al NBC difuzat după acest sezon, Kelly și-a petrecut o mare parte din vară plângând, iar zilele petrecute la birou le petrecea sub birou, fără să vorbească sau să se asocieze cu cineva.
Kelly își petrece cea mai mare parte a sezonului patru trecând peste despărțirea de Ryan și începând o nouă relație cu Darryl Philbin. În „Dunder Mifflin Infinity”, Kelly încearcă să se reunească cu Ryan spunându-i că este însărcinată cu copilul lui. Kelly este foarte bucuroasă când Ryan acceptă să ia cina cu ea, dar planul se întoarce împotriva lui când el află că ea nu este de fapt însărcinată. Când el o confruntă cu acest lucru, ea nu înțelege de ce minciuna l-ar supăra și este surprinsă și supărată când el refuză să se mai întâlnească cu ea. Mai târziu, Ryan îi cere lui Corporate ca slujba ei să fie externalizată în India.
O relație izbucnește cu maistrul de depozit Darryl, după ce acesta o protejează pe Kelly de furia lui Dwight pentru că ea a cumpărat hârtie online în timp ce el încerca să bată site-ul în vânzări. Ea mărturisește încântată că nu avea cu adevărat nevoie de hârtie; pur și simplu îi place site-ul care pare drăguț și prietenos pentru că are ocazia să audă efectul de sunet și textul care spune „Mulțumesc că ai cumpărat de la Dunder Mifflin!”
În episodul „Bani”, Kelly și Darryl se sărută în sala de conferințe în fața lui Ryan, confirmându-și relația. Kelly nu pare să-l fi iertat pe Ryan, însă, în timpul unei discuții gramaticale despre cazul obiectiv și subiectiv, Kelly se plânge că Ryan a folosit-o „ca pe un obiect”. Darryl pare uneori mult mai puțin entuziasmat de relația lor, evocând atitudinea anterioară a lui Ryan față de Kelly. El refuză să meargă la o întâlnire cu ea în favoarea petrecerii timpului cu fiica sa, iar când Kelly îi prezintă un ultimatum (ea sau fiica sa), el nu se răzgândește. Cu toate acestea, el se plânge într-un interviu în care vorbește că Kelly pare interesată de el în primul rând atunci când Ryan este prin preajmă. De asemenea, el îi oferă o rară discuție sinceră, arătând că poate privi relația lor într-un mod matur. O Kelly uimită spune în fața camerelor de filmat: „Darryl Philbin este cel mai complicat om pe care l-am întâlnit vreodată. Adică cine spune exact ceea ce gândește? Ce fel de joc este ăsta?”
În episoadele „Local Ad” și „The Deposition”, devine mai clar că Kelly și Darryl se întâlnesc. În ultimul episod, Kelly devine conflictuală și insultătoare la adresa lui Pam atunci când Darryl continuă să-l bată pe Jim la ping-pong. Pam se satură în cele din urmă și o provoacă pe Kelly la un joc. Cu toate acestea, devine imediat clar că Kelly și Pam sunt la egalitate la ping-pong, deoarece amândouă sunt execrabile.
În „Goodbye, Toby”, Kelly arată că încă îi poartă pică lui Ryan, care a fost arestat sub acuzația de fraudă. Ea descrie în detaliu cum așteaptă cu nerăbdare să-l viziteze pe Ryan în închisoare, unde ceilalți deținuți vor fi siguri că o vor verifica și îi vor spune lui Ryan că și ei și-ar dori să aibă o fostă iubită la fel de sexy ca ea.
.