Barry Popik de la American Dialect Society a găsit un exemplu din 1940, precum și acesta din secțiunea de sport din San Francisco Examiner din 8 februarie 1942: „Răspunde corect la aceste întrebări și numele tău este Flynn, ceea ce înseamnă că ești în joc, cu condiția să ai două picioare stângi și acordul scris al părinților tăi”. Ca să judecăm după o referință dintr-un ziar pe care l-a găsit de la începutul anului 1943, fraza putea fi prescurtată până atunci și în I’m Flynn, ceea ce înseamnă „I’m in”.
În anii următori, fraza cu rimă a fost asociată cu actorul Errol Flynn, care avea o reputație de afemeiat, consumator de alcool și bătăuș. În noiembrie 1942, două fete minore, Betty Hansen și Peggy Satterlee, l-au acuzat de viol. A fost organizat un grup de susținere a lui Flynn, numit American Boys’ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); printre membrii săi se număra William F. Buckley Jr. Procesul a avut loc în ianuarie și februarie 1943, iar Flynn a fost exonerat de acuzații. Potrivit etimologului Michael Quinion, incidentul a servit la creșterea reputației lui Flynn ca bărbat de doamne, ceea ce a influențat conotațiile expresiei „în genul lui Flynn”. Editorialistul Cecil Adams a analizat, de asemenea, originile termenului și relația sa cu Flynn. Multe surse timpurii, care atestă fraza, spun că aceasta a apărut ca jargon de război în timpul celui de-al Doilea Război Mondial.
În plus față de asocierea cu Errol Flynn, etimologul Eric Partridge prezintă dovezi că se referă la Edward J. Flynn, un șef politic din New York City care a devenit director de campanie pentru Partidul Democrat în timpul președinției lui Franklin Delano Roosevelt. „Mașinăria partidului democrat a șefului Flynn a exercitat un control politic absolut asupra Bronxului…. Candidații pe care îi susținea erau aproape automat „in”.”
În Australia, romanul biografic din 1932 al lui Ion Idriess, Flynn of the Inland, despre John Flynn & the Royal Flying Doctor Service, se poate adăuga la lista de posibile asocieri cu expresia.
Quinion notează, de asemenea, că titlul filmului In Like Flint (1967) este un joc de cuvinte, iar acest lucru a dus la un malapropism în care unii vorbitori cred că aceasta este expresia originală.
.