AventuraEdit
Romeo a fost principalul cântăreț, compozitor și coproducător al trupei Aventura. Aventura a fost formată în 1996 de Anthony „Romeo” Santos, vărul său Henry Santos „Hustle Hard” și prietenii Lenny Santos „Len Melody” și Max Santos „Mikey a.k.a Max Agende”.
Aventura și-a lansat albumul de debut în 1999 cu speranța de a sparge muzica bachata în mainstream de la baza sa tradițională și de a o fuziona cu hip hop și R&B. În 2002, piesa „Obsesión” a obținut un succes uriaș în multe țări, ajungând în fruntea multor topuri internaționale, cum ar fi cel din Franța, Germania și Italia. Aventura a lansat cinci albume de studio în decurs de un deceniu, generând multe hituri de top 10, cum ar fi celebrele la nivel internațional „Obsesión”, „Cuando Volverás”, „Un Beso”, :Amor de Madre”, „Los Infieles”, „El Perdedor”, „Por Un Segundo”, „Dile Al Amor” și multe altele.
În 2009, Aventura a fost invitat să cânte pentru cel de-al 44-lea președinte al Statelor Unite, Barack Obama, la Casa Albă.
Aventura s-a despărțit în 2011. Potrivit lui Romeo, grupul a fost „în pauză pentru a face proiecte individuale”. Romeo, împreună cu Lenny, Mikey și Henry (Aventura) s-au reunit pentru a încheia cea de-a doua seară a concertelor lui Romeo Santos de pe Yankee Stadium, sold-out, pe 12 iulie 2014. La 1 decembrie 2015, s-a anunțat că Aventura va avea un set de concerte pentru ultima oară ca grup, pentru întreaga lună februarie, la United Palace Theater din New York City. Primul lor concert de la despărțire a început cu o mulțime sold out pe 4 februarie 2016, iar ultimul concert s-a încheiat pe 28 februarie 2016. Pe 8 decembrie 2019, Romeo Santos a postat un videoclip în care spune că Aventura va pleca într-un turneu în jurul Statelor Unite în 2020 numit ‘Gira Inmortal’.
SoloEdit
În aprilie 2011, după succesul său ca și compozitor și solist al trupei Aventura, Romeo a anunțat că părăsește trupa pentru a urma o carieră solo. Romeo Santos a semnat cu casa de discuri Sony Records pe 7 aprilie 2011.
Pe 9 mai, a lansat primul single de pe albumul său de debut Formula, Vol. 1, intitulat „You”. Piesa a ajuns pe primul loc în topurile Hot Latin Songs și Tropical Songs. Cel de-al doilea single, „Promise”, a prezentat o colaborare cu cântărețul R&B Usher. La fel ca și single-ul anterior, „Promise” a ajuns pe primul loc în topurile Hot Latin Songs și Tropical Songs.
În 2012, a vândut toate biletele la faimosul Madison Square Garden din New York City trei nopți la rând. Spectacolul a fost apoi transformat într-un pachet de CD-uri și DVD-uri și ulterior a fost lansat sub forma unui album live, The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. În 2014, a vândut toate biletele pentru un întreg spectacol cu dublă manșă pe Yankee Stadium. Santos a fost primul artist latin care a fost cap de afiș pe acest stadion. Ultima dată, Fania All-Stars a făcut acest lucru, la un bloc mai la sud, pe vechiul Yankee Stadium, la 24 august 1973.
Cel de-al doilea album al său, Formula, Vol. 2, a fost lansat la 25 februarie 2014. Cuprinde colaborări cu Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón și Kevin Hart. Formula, Vol. 2 a devenit cel mai bine vândut album latin al anului 2014.
A lansat un nou single „Héroe Favorito” în februarie 2017, single-ul principal al viitorului său album „Golden”. Și-a lansat noul album „Golden” pe 21 iulie 2017, cu colaborări cu Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias și Jessie Reyez. Câștigător al premiului Best Bachata Video la Videoclip Awards 2018 cu videoclipul single-ului „Imitadora” regizat de Carlos Pérez, nominalizat, de asemenea, la categoria Best Latin Album la Billboard Music Awards 2018.
În aprilie 2019, a lansat cel de-al patrulea album de studio „Utopia”, în care s-a unit cu pionieri și legende ale bachatei tradiționale moderne. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez și Elvis Martinez, cu toții au participat la acest album pentru a arăta că unificarea în cadrul bachata este posibilă. Aventura a lansat o piesă oficială în cadrul acestui album.
.