Câțiva puritani, dar nicidecum toți, își purtau părul strâns tuns în jurul capului sau plat, existând astfel un contrast evident între ei și bărbații modei curtenești, care purtau bucle lungi.
În timpul războiului și pentru o vreme după aceea, Roundhead a fost un termen de batjocură – în Armata New Model era o infracțiune pedepsită să numești un coleg soldat Roundhead. Acesta contrasta cu termenul „Cavalier” pentru a descrie susținătorii cauzei regaliste. Cavalier a început, de asemenea, ca un termen peiorativ – primii susținători l-au folosit pentru a-i compara pe membrii partidului regalist cu Caballeros spanioli care îi maltrataseră pe protestanții olandezi în timpul domniei lui Elisabeta I – dar, spre deosebire de Roundhead, Cavalier a fost îmbrățișat de cei care erau ținta epitetului și folosit de aceștia pentru a se descrie pe ei înșiși.
„Roundheads” pare să fi fost folosit pentru prima dată ca termen de batjocură spre sfârșitul anului 1641, când dezbaterile din Parlament privind Legea Clerului din 1640 provocau revolte la Westminster. Enciclopedia Britannica, ediția a 11-a, citează descrierea făcută de o autoritate contemporană despre mulțimea adunată acolo: „Aveau părul de pe cap foarte puțini dintre ei mai lung decât urechile, după care s-a ajuns ca cei care de obicei cu strigătele lor asistau la Westminster să fie supranumiți Roundheads”. Printre demonstranți se numărau ucenici londonezi, pentru care Roundhead era un termen de batjocură, deoarece regulamentul pe care îl acceptaseră includea o prevedere privind părul strâns tuns.
Potrivit lui John Rushworth, cuvântul a fost folosit pentru prima dată la 27 decembrie 1641 de către un ofițer desființat pe nume David Hide. În timpul unei revolte, Hide ar fi scos sabia și ar fi spus că ar fi „tăiat gâtul acelor câini cu capul rotund care urlau împotriva episcopilor”.
Cu toate acestea, Richard Baxter atribuie originea termenului unei remarci făcute de regina Henrietta Maria, soția lui Carol I, la procesul lui Thomas Wentworth, primul conte de Strafford, la începutul acelui an. Referindu-se la John Pym, ea a întrebat cine era omul cu capul rotund. Consilierul principal al lui Carol al II-lea, Edward Hyde, primul conte de Clarendon, a făcut o remarcă în acest sens: „și din aceste contestații, cei doi termeni de Roundhead și Cavalier au ajuns să fie primiți în discurs, … cei care erau priviți ca servitori ai regelui fiind numiți atunci Cavaliers, iar ceilalți din gloata disprețuită și disprețuită sub numele de Roundheads”.”
În mod ironic, după ce arhiepiscopul anglican William Laud a făcut un statut în 1636 prin care îi instruia pe toți clericii să poarte părul scurt, mulți puritani s-au revoltat pentru a-și arăta disprețul față de autoritatea sa și au început să-și lase părul și mai lung (așa cum se poate vedea pe portretele lor), deși au continuat să fie cunoscuți sub numele de Roundheads. Părul mai lung era mai des întâlnit în rândul puritanilor „independenți” și „de rang înalt” (printre care se număra și Cromwell), mai ales spre sfârșitul Protectoratului, în timp ce facțiunea „prezbiteriană” (adică neindependentă), precum și militarii de rând, au continuat să detestă părul lung. Până la sfârșitul acestei perioade, unii puritani independenți foloseau din nou, în mod derizoriu, termenul Roundhead pentru a se referi la puritanii prezbiterieni.
Roundhead a rămas în uz pentru a-i descrie pe cei cu tendințe republicane până la Criza Excluderii din 1678-1681; termenul a fost apoi înlocuit de „Whig”, inițial un alt termen cu conotații peiorative. De asemenea, în timpul crizei Legii excluderii, termenul de cavaler a fost înlocuit cu „Tory”, un termen irlandez introdus de adversarii lor, și el inițial tot un termen peiorativ.