Shentel a fost înființată în ianuarie 1902 sub numele de Farmers’ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Acesta a fost unul dintre numeroasele sisteme de telefonie Farmers’ Mutual înființate în zonele rurale din Statele Unite. Obiectivul inițial al companiei a fost acela de a oferi servicii telefonice locuitorilor din zonele rurale din Shenandoah County, VA. În 1960, numele s-a schimbat în Shenandoah Telephone Company, apoi, în 1981, în Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). în anii 1980, compania a lansat servicii de televiziune prin cablu și o rețea de fibră optică. În 1984, Shentel a adăugat servicii de telefonie mobilă și de paging. În 1990, Shentel a lansat Shenandoah Cellular, prima companie din Virginia care a oferit servicii de telefonie mobilă într-o zonă rurală. Serviciile de internet au fost puse la dispoziția clienților Shentel în 1994.
În anii 2000, Shentel a început să își extindă aria de acoperire a cablului – achiziționând active de cablu de la Rapid Communications în Virginia și Virginia de Vest în 2008 și achiziționând JetBroadband în sudul Virginiei și în sudul Virginiei de Vest în 2010. Mai târziu, în 2010, Shentel a achiziționat două sisteme mici de cablu de la Suddenlink Communications (unul în Virginia de Vest, celălalt în Maryland).
În mai 2016, Shentel a finalizat achiziția concurentului său Ntelos pentru 640 de milioane de dolari. achiziționând 297.500 de abonați. Tranzacția a transferat, de asemenea, alți 291.000 de abonați de la Sprint în schimbul spectrului Ntelos, ceea ce a făcut din Shentel a șasea cea mai mare companie publică de servicii wireless din Statele Unite.
În februarie 2019, Shentel a anunțat acordul de achiziționare a Big Shandy Broadband, un furnizor de televiziune prin cablu, internet în bandă largă și telefonie cu sediul în Kentucky.
La 27 august 2020, T-Mobile USA a decis să achiziționeze activele wireless ale companiei.
.