La începutul anilor 1990, Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (de la Night Ranger) și toboșarul Michael Cartellone (toboșarul lui Shaw în timpul turneului Ambition din 1988) au format trupa Damn Yankees. Cel mai mare hit al lor, „High Enough”, a fost co-scris de Shaw. Trupa a avut un număr mare de spectatori la concerte, iar cel de-al doilea album al lor a primit discul de platină, dar trupa a intrat în pauză până în 2000, când a înregistrat un album care, din cauza calității slabe a producției, nu a fost lansat niciodată.
Shaw s-a întors la un Styx reunit în 1995 și a pornit într-un turneu ulterior cu ei în 1996. Shaw va înregistra mai târziu un al patrulea disc solo în 1998: 7 Deadly Zens. De asemenea, Shaw a colaborat cu alți artiști la un album omagial Pink Floyd’s The Wall intitulat Back Against the Wall. De asemenea, a lucrat la un album tribut KISS, Spin the Bottle, pe care a cântat „Love Gun”. Pe albumul tribut al trupei Queen, Stone Cold Queen, Shaw a cântat piesa „Spread Your Wings”, compusă de John Deacon.
Shaw s-a alăturat din nou lui Jack Blades într-un duo numit pe bună dreptate Shaw Blades și a lansat un album intitulat Hallucination în 1995. Duo-ul a înregistrat, de asemenea, melodia clasică de Crăciun „The Twelve Days of Christmas”, care a fost lansată în 2002 pe albumul A Classic Rock Christmas, o compilație de melodii clasice de Crăciun înregistrate de diverși artiști de rock clasic. O a doua colaborare intitulată „Influence” a fost lansată la începutul lunii martie 2007, iar duo-ul a apărut în direct la VH1 Classic, susținut de compozitorul Gary Burr din Nashville, apoi a făcut un scurt turneu în primăvara anului 2007. Repertoriul lor a inclus cântece din Night Ranger, Styx, albumele solo ale lui Shaw și Damn Yankees. De asemenea, duo-ul a devenit o echipă de compozitori foarte căutată pentru artiști precum Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil și Cher.
Shaw conduce în prezent Styx împreună cu James „JY” Young, singurii membri rămași din perioada de glorie a trupei Styx (deși basistul original Chuck Panozzo apare ca muzician invitat la majoritatea concertelor lor). La reformarea lor în 1996, Styx a lansat albumul live Return to Paradise. Au continuat să înregistreze albumele de studio Brave New World (care a devenit ultimul album lansat cu co-fondatorul Dennis DeYoung), Cyclorama (cu noul claviaturist Lawrence Gowan) și Big Bang Theory (un album de cover-uri ale unor piese clasice rock din anii 1960 și 1970). Trupa continuă să plece în turnee în SUA și Europa, deseori în concerte co-bill cu REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard și alte trupe de rock clasic.
În primăvara anului 2007, „Shaw Blades” a pornit într-un mic turneu, adesea sold-out, pentru a promova Influence. Spectacolele au avut loc în localuri mai mici din Statele Unite. Spectacolele au prezentat remake-uri ale unor piese clasice din anii 1960 și câteva hituri de top ale formațiilor Styx și Night Ranger. La sfârșitul unui turneu cu Styx, Shaw Blades a adăugat un al doilea turneu cu noi date până la sfârșitul anului 2007.
În ajunul Anului Nou 2007, Shaw a avut o apariție alături de Trans-Siberian Orchestra în Birmingham, Alabama, unde au interpretat melodii precum „Blue Collar Man” și „Renegade”, precum și piese originale ale TSO.
Shaw și-a făcut debutul în bluegrass la Grand Ole Opry pe 26 martie 2011, după lansarea pe 22 martie a albumului său de bluegrass „The Great Divide”.
La 28 iunie 2018, Shaw, împreună cu chitaristul său & directorul muzical Will Evankovich, a lansat un album acustic live cu CYO, așa cum Styx a cântat cu ei în 2006, pe albumul „One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra”, intitulat „Sing for the Day!”, pe care au cântat piesele proprii ale lui Styx, Damn Yankees & lucruri solo. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
