Centrul comercial, cunoscut inițial sub numele de Wonderland Shopping City, a fost construit pe un teren de 61 de acri în Balcones Heights, Texas, un oraș enclavă înconjurat de San Antonio. La momentul deschiderii sale în 1961, mall-ul se mândrea cu 650.000 de metri pătrați de suprafață comercială cu aer condiționat, 62 de magazine și două ancore, un Montgomery Ward pe două niveluri într-un magazin de 149.000 de metri pătrați și un supermarket Handy Andy de 66.000 de metri pătrați. Handy Andy a fost construit înaintea restului mall-ului, fiind deschis în mai 1959, John Wayne participând la ceremonia de tăiere a panglicii pentru noul magazin. Pe lângă cele două ancore, mall-ul mai includea un magazin Woolworth’s five-and-dime, un magazin Kinney Shoes, un magazin Zales Jewelers, o benzinărie Sinclair și 5.000 de locuri de parcare. La momentul deschiderii sale, mall-ul folosea facilități segregate, cu toalete și fântâni de apă „Doar pentru albi” și „Doar pentru colorați”.
La scurt timp după deschidere, mall-ul a început să se extindă. În 1963, a început construcția unui mare magazin Rhodes Brothers de 155.800 de metri pătrați, care s-a deschis în anul următor. Acesta a fost urmat în curând de construcția Teatrului Wonder, care a prezentat primul său film în noiembrie 1966. La câțiva ani după ce a cumpărat Rhodes, în august 1977, Liberty House a preluat locația magazinului Rhodes. Liberty House nu a avut însă succes în această locație și s-a închis în 1980. Locația lor de ancorare a fost, la rândul său, rebranduită ca Frost Brothers în același an. În 1980 au început, de asemenea, lucrări de renovare la scară mică, oferind mall-ului un lifting exterior și interior.
După o renovare la scară largă între primăvara anului 1986 și noiembrie 1987, mall-ul a fost redenumit Crossroads Mall of San Antonio. Odată cu renovarea a venit și adăugarea unei noi aripi de retail și a unei noi ancore, Stein Mart. Renovările au adăugat, de asemenea, noi pardoseli din gresie, iluminat, grafică și luminatoare la mall, împreună cu construirea unui garaj de parcare. Cu toate acestea, renovările nu au dus la creșterea norocului mall-ului. Frost Brothers a intrat în faliment în 1988, închizându-și magazinul ancoră în anul următor. Până în 1990, mall-ul era aproape pe jumătate gol.
Cu declinul averilor sale, mall-ul s-a rebranduit de la un centru comercial de lux la unul care deservește consumatorii orientați spre valoare. Fosta locație ancoră Frost Brothers a fost înlocuită de un Burlington Coat Factory în 1991. Hobby Lobby a preluat fosta locație Handy Andy în 1994. În 2002, o mare parte din fosta locație Montgomery Ward’s a fost demolată. Locația a fost înlocuită de Norris Convention Center, deschis în noiembrie 2004, și de un Super Target, deschis în martie 2003. Cinematograful cu 6 ecrane de la mall a suferit, de asemenea, renovări în 2003, devenind un cinematograf de tip dine-in operat de Santikos Theatres.
Centrul comercial a suferit o schimbare de proprietar în 2009, un consorțiu de investitori din San Antonio achiziționând proprietatea. Acest grup a inițiat un proiect de renovare de 10 milioane de dolari în 2010, începând cu redenumirea centrului comercial în Wonderland of the Americas.
.