AventuraEdit
Romeo war der Hauptsänger, Songwriter und Co-Produzent von Aventura. Aventura wurde 1996 von Anthony „Romeo“ Santos, seinem Cousin Henry Santos „Hustle Hard“ und den Freunden Lenny Santos „Len Melody“ und Max Santos „Mikey alias Max Agende“ gegründet.
Aventura veröffentlichte 1999 ihr Debütalbum mit der Hoffnung, die Bachata-Musik von ihrer traditionellen Basis in den Mainstream zu bringen und sie mit Hip-Hop und R&B zu verschmelzen. Im Jahr 2002 hatte der Song „Obsesión“ großen Erfolg in vielen Ländern und erreichte die Spitze der internationalen Charts in Frankreich, Deutschland und Italien. Aventura veröffentlichte innerhalb eines Jahrzehnts fünf Studioalben, die viele Top-10-Hits hervorbrachten, wie die international bekannten „Obsesión“, „Cuando Volverás“, „Un Beso“, :Amor de Madre“, „Los Infieles“, „El Perdedor“, „Por Un Segundo“, „Dile Al Amor“ und viele andere.
Im Jahr 2009 wurde Aventura eingeladen, für den 44. Präsidenten der Vereinigten Staaten Barack Obama im Weißen Haus aufzutreten.
Aventura trennte sich im Jahr 2011. Laut Romeo war die Gruppe „auf Pause, um individuelle Projekte zu machen“. Romeo, zusammen mit Lenny, Mikey und Henry (Aventura) fanden sich am 12. Juli 2014 zum Abschluss der zweiten Nacht der ausverkauften Konzerte von Romeo Santos im Yankee Stadium wieder zusammen. Am 1. Dezember 2015 wurde bekannt gegeben, dass Aventura im Februar zum letzten Mal als Gruppe im United Palace Theater in New York City auftreten würden. Ihr erstes Konzert seit der Trennung begann am 4. Februar 2016 vor ausverkauftem Haus, das letzte Konzert endete am 28. Februar 2016. Am 8. Dezember 2019 postete Romeo Santos ein Video, in dem er verkündete, dass Aventura 2020 auf eine Tournee durch die Vereinigten Staaten mit dem Titel „Gira Inmortal“ gehen wird.
SoloEdit
Im April 2011 gab Romeo Santos nach seinem Erfolg als Songwriter und Leadsänger von Aventura bekannt, dass er die Band verlassen würde, um eine Solokarriere zu verfolgen. Romeo Santos unterschrieb am 7. April 2011 bei Sony Records.
Am 9. Mai veröffentlichte er die erste Single aus seinem Debütalbum Formula, Vol. 1, namens „You“. Der Song landete auf Platz eins der Hot Latin Songs und Tropical Songs Charts. Die zweite Single „Promise“ war eine Zusammenarbeit mit dem R&B-Sänger Usher. Wie die vorherige Single erreichte auch „Promise“ die Spitze der Hot Latin Songs und Tropical Songs Charts.
Im Jahr 2012 verkaufte er den berühmten Madison Square Garden in New York City drei Nächte hintereinander aus. Der Auftritt wurde in ein CD- und DVD-Paket umgewandelt und anschließend als Live-Album veröffentlicht: The King Stays King: Sold Out at Madison Square Garden. Im Jahr 2014 war eine Doppelvorstellung im Yankee Stadium komplett ausverkauft. Santos war der erste lateinamerikanische Künstler, der als Headliner in diesem Stadion auftrat. Zuletzt taten dies die Fania All-Stars am 24. August 1973 im alten Yankee Stadium einen Block weiter südlich.
Sein zweites Album Formula, Vol. 2, wurde am 25. Februar 2014 veröffentlicht. Es enthält Kollaborationen mit Drake, Nicki Minaj, Marc Anthony, Carlos Santana, Tego Calderón und Kevin Hart. Formula, Vol. 2 wurde zum meistverkauften Latin-Album des Jahres 2014.
Im Februar 2017 veröffentlichte er eine neue Single „Héroe Favorito“, die Leadsingle für sein kommendes Album „Golden“. Am 21. Juli 2017 veröffentlichte er sein neues Album „Golden“, das Kollaborationen mit Swizz Beatz, Juan Luis Guerra, Ozuna, Nicky Jam, Daddy Yankee, Julio Iglesias und Jessie Reyez enthält. Mit dem Musikvideo zur Single „Imitadora“ unter der Regie von Carlos Pérez gewann er bei den Videoclip Awards 2018 den Preis für das beste Bachata-Video und wurde bei den Billboard Music Awards 2018 als bestes Latin-Album nominiert.
Im April 2019 veröffentlichte er sein viertes Studioalbum „Utopia“, auf dem er sich mit Pionieren und Legenden des traditionellen, modernen Bachata vereint. Antony Santos, El Chaval de la Bachata, Luis Vargas, Monchy & Alexandra, Joe Veras, Teodoro Reyes, Zacarias Ferreira, Raulin Rodriguez und Elvis Martinez wirkten an dem Album mit, um zu zeigen, dass eine Vereinigung innerhalb der Bachata möglich ist. Aventura veröffentlichte einen offiziellen Song auf diesem Album.