Einige Puritaner, aber bei weitem nicht alle, trugen ihr Haar eng um den Kopf oder flach geschnitten, und so bestand ein offensichtlicher Kontrast zwischen ihnen und den Männern der höfischen Mode, die lange Locken trugen.
Während des Krieges und eine Zeit lang danach war Roundhead ein Schimpfwort – in der New Model Army war es strafbar, einen Mitsoldaten als Roundhead zu bezeichnen. Im Gegensatz dazu bezeichnete der Begriff „Cavalier“ die Anhänger der royalistischen Sache. Auch „Cavalier“ war zunächst ein pejorativer Begriff – die ersten Befürworter verglichen damit Mitglieder der royalistischen Partei mit spanischen Caballeros, die während der Herrschaft von Elisabeth I. niederländische Protestanten misshandelt hatten -, doch im Gegensatz zu „Roundhead“ wurde „Cavalier“ von denjenigen, die Ziel des Beinamens waren, übernommen und von ihnen zur Selbstbeschreibung verwendet.
„Roundheads“ scheint erstmals Ende 1641 als Spottname verwendet worden zu sein, als die Parlamentsdebatten zum Clergy Act 1640 zu Unruhen in Westminster führten. Die Encyclopædia Britannica Eleventh Edition zitiert die Beschreibung einer zeitgenössischen Autorität über die dort versammelte Menge: „Die Haare auf ihren Köpfen waren bei den wenigsten länger als ihre Ohren, und so kam es, dass diejenigen, die gewöhnlich mit ihrem Geschrei in Westminster anwesend waren, den Spitznamen Roundheads trugen“. Unter den Demonstranten befanden sich auch Londoner Lehrlinge, für die Roundhead ein Spottname war, weil die von ihnen angenommenen Vorschriften eine Bestimmung über kurzgeschnittenes Haar enthielten.
Nach Angaben von John Rushworth wurde das Wort erstmals am 27. Dezember 1641 von einem entlassenen Offizier namens David Hide verwendet. Während eines Aufruhrs soll Hide sein Schwert gezogen und gesagt haben, er würde „diesen rundköpfigen Hunden, die gegen Bischöfe schimpften, die Kehle durchschneiden“.
Richard Baxter schreibt den Ursprung des Begriffs jedoch einer Bemerkung zu, die Königin Henrietta Maria, die Ehefrau von Karl I., beim Prozess gegen Thomas Wentworth, den ersten Grafen von Strafford, zu Beginn desselben Jahres machte. Unter Bezugnahme auf John Pym fragte sie, wer der Mann mit dem runden Kopf sei. Der wichtigste Berater Karls II., Edward Hyde, 1. Earl of Clarendon, bemerkte dazu: „Und aus diesen Auseinandersetzungen entstanden die beiden Begriffe Roundhead und Cavalier, die im Sprachgebrauch verwendet wurden, … diejenigen, die als Diener des Königs angesehen wurden, nannte man damals Cavaliers, und die anderen des Pöbels wurden unter dem Namen Roundheads verachtet und verachtet.“
Nachdem der anglikanische Erzbischof William Laud 1636 ein Statut erlassen hatte, das allen Geistlichen vorschrieb, kurze Haare zu tragen, rebellierten viele Puritaner, um ihre Verachtung für seine Autorität zu zeigen, und ließen sich die Haare noch länger wachsen (wie auf ihren Porträts zu sehen ist), obwohl sie weiterhin als Roundheads bezeichnet wurden. Längeres Haar war vor allem bei den „unabhängigen“ und „hochrangigen“ Puritanern (zu denen auch Cromwell gehörte) verbreitet, insbesondere gegen Ende des Protektorats, während die „presbyterianische“ (d. h. nicht-unabhängige) Fraktion und die militärische Basis langes Haar weiterhin verabscheuten. Am Ende dieser Periode benutzten einige unabhängige Puritaner wieder spöttisch den Begriff „Roundhead“, um die presbyterianischen Puritaner zu bezeichnen.
Roundhead blieb in Gebrauch, um diejenigen mit republikanischen Tendenzen bis zur Ausgrenzungskrise von 1678-1681 zu bezeichnen; der Begriff wurde dann durch „Whig“ ersetzt, ursprünglich ein weiterer Begriff mit abwertender Konnotation. Ebenso wurde der Begriff „Cavalier“ während der Exclusion-Bill-Krise durch „Tory“ ersetzt, einen irischen Begriff, der von den Gegnern eingeführt wurde und ursprünglich ebenfalls eine abwertende Bezeichnung war.