Shentel wurde im Januar 1902 als Farmers‘ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS) gegründet. Dies war eines von mehreren Farmers‘ Mutual-Telefonsystemen, die in ländlichen Gebieten der Vereinigten Staaten eingerichtet wurden. Das anfängliche Ziel des Unternehmens war es, den Bewohnern von Shenandoah County, VA, einen Telefondienst anzubieten. Im Jahr 1960 wurde der Name in Shenandoah Telephone Company und 1981 in Shenandoah Telecommunications Company (Shentel) geändert. 1980 führte das Unternehmen Kabelfernsehen und ein Glasfasernetz ein. Im Jahr 1984 fügte Shentel Mobilfunk- und Funkrufdienste hinzu. 1990 führte Shentel Shenandoah Cellular ein, das erste Unternehmen in Virginia, das einen Mobilfunkdienst in einem ländlichen Gebiet anbot. In den 2000er Jahren begann Shentel, sein Kabelnetz zu erweitern: 2008 kaufte das Unternehmen die Kabelanlagen von Rapid Communications in Virginia und West Virginia und 2010 erwarb es JetBroadband in Süd-Virginia und Süd-West Virginia. Später im Jahr 2010 kaufte Shentel zwei kleine Kabelsysteme von Suddenlink Communications (eines in West Virginia, das andere in Maryland).
Im Mai 2016 schloss Shentel die Übernahme des Konkurrenten Ntelos für 640 Millionen Dollar ab und erwarb 297.500 Abonnenten. Im Rahmen der Transaktion wurden auch weitere 291.000 Abonnenten von Sprint im Tausch gegen Ntelos-Spektrum übertragen, wodurch Shentel zum sechstgrößten öffentlichen Mobilfunkunternehmen in den Vereinigten Staaten wurde.
Im Februar 2019 gab Shentel die Vereinbarung zum Kauf von Big Shandy Broadband bekannt, einem in Kentucky ansässigen Anbieter von Kabelfernsehen, Breitband-Internet und Telefon.
Am 27. August 2020 hat T-Mobile USA beschlossen, die Mobilfunk-Assets des Unternehmens zu kaufen.