Anfang der 1990er Jahre gründeten Shaw, Ted Nugent, Jack Blades (von Night Ranger) und der Schlagzeuger Michael Cartellone (Shaws Schlagzeuger während seiner Ambition-Tour 1988) die Band Damn Yankees. Ihr größter Hit, „High Enough“, wurde von Shaw mitgeschrieben. Die Band hatte eine starke Konzertfangemeinde, und ihr zweites Album erhielt Platin, aber die Band machte eine Pause bis 2000, als sie ein Album aufnahm, das wegen der schlechten Produktionsqualität nie veröffentlicht wurde.
Shaw kehrte 1995 zu den wiedervereinigten Styx zurück und ging 1996 mit ihnen auf Tournee. Später, 1998, nahm Shaw ein viertes Soloalbum auf: 7 Deadly Zens. Shaw hat auch mit anderen Künstlern an einem Pink-Floyd-Tributalbum mit dem Titel Back Against the Wall gearbeitet. Er arbeitete auch an einem KISS-Tribute-Album, Spin the Bottle, auf dem er „Love Gun“ sang. Auf dem Queen-Tribute-Album Stone Cold Queen sang Shaw das von John Deacon geschriebene „Spread Your Wings“.
Shaw schloss sich erneut mit Jack Blades zu einem Duo zusammen, das den treffenden Namen Shaw Blades trug und 1995 ein Album mit dem Titel Hallucination veröffentlichte. Das Duo nahm auch den klassischen Weihnachtssong „The Twelve Days of Christmas“ auf, der 2002 auf dem Album A Classic Rock Christmas veröffentlicht wurde, einer Zusammenstellung klassischer Weihnachtssongs, die von verschiedenen klassischen Rockkünstlern aufgenommen wurden. Eine zweite Zusammenarbeit mit dem Titel Influence wurde Anfang März 2007 veröffentlicht, und das Duo trat live auf VH1 Classic mit Unterstützung des Nashville-Songwriters Gary Burr auf, bevor es im Frühjahr 2007 auf eine kurze Tournee ging. Ihr Repertoire umfasste Songs von Night Ranger, Styx, Shaws Soloalben und Damn Yankees. Das Duo wurde auch zu einem gefragten Songwriter-Team für Künstler wie Aerosmith, Ozzy Osbourne, Vince Neil und Cher.
Shaw leitet Styx derzeit zusammen mit James „JY“ Young, den einzigen verbliebenen Mitgliedern aus der Glanzzeit von Styx (obwohl der ursprüngliche Bassist Chuck Panozzo bei den meisten Konzerten als Gastmusiker auftritt). Nach ihrer Wiedervereinigung im Jahr 1996 veröffentlichten Styx das Live-Album Return to Paradise. Es folgten die Studioalben Brave New World (die letzte Veröffentlichung mit Mitbegründer Dennis DeYoung), Cyclorama (mit dem neuen Keyboarder Lawrence Gowan) und Big Bang Theory (ein Album mit Coversongs von Rockklassikern der 1960er und 1970er Jahre). Die Band tourt weiterhin durch die USA und Europa, oft in Co-Bill-Shows mit REO Speedwagon, Foreigner, Def Leppard und anderen klassischen Rockbands.
Im Frühjahr 2007 gingen „Shaw Blades“ auf eine kleine, oft ausverkaufte Tournee, um Influence zu promoten. Die Shows fanden in kleineren Veranstaltungsorten in den gesamten Vereinigten Staaten statt. Auf den Konzerten wurden Remakes von Klassikern der 1960er Jahre und einige Top-Hits von Styx und Night Ranger gespielt. Am Ende einer Styx-Tournee fügte Shaw Blades eine zweite Tournee mit neuen Terminen bis Ende 2007 hinzu.
Am Silvesterabend 2007 gastierte Shaw mit dem Trans-Siberian Orchestra in Birmingham, Alabama, wo sie Songs wie „Blue Collar Man“ und „Renegade“ sowie TSO-Originale spielten.
Shaw gab sein Bluegrass-Debüt in der Grand Ole Opry am 26. März 2011 nach der Veröffentlichung seines Bluegrass-Albums „The Great Divide“ am 22. März.
Am 28. Juni 2018 veröffentlichte Shaw zusammen mit seinem Gitarristen & und musikalischen Leiter Will Evankovich ein akustisches Live-Album mit dem CYO, mit dem Styx 2006 auf dem Album „One with Everything: Styx and the Contemporary Youth Orchestra“ spielte, unter dem Titel „Sing for the Day!“, auf dem sie seine eigenen Styx-Songs, Damn Yankees & und Solosachen spielten. Although it was broadcast on July 9, 2016, The concert took place at the Waetjen Auditorium on May 27, 2016. It was released on CD & Blu-Ray (without DVD).
