Unterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Elektrophil und Nukleophil sind die beiden wichtigen Begriffe in der organischen Chemie, die helfen, die chemischen Reaktionen zwischen Elektronenakzeptoren und -donatoren zu beschreiben. Diese beiden Begriffe wurden 1933 von Christopher Kelk Ingold eingeführt und dienten als Ersatz für die Begriffe Kationoid und Anionoid, die 1925 von A.J. Lapworth eingeführt wurden.

Seitdem wurden umfangreiche Studien durchgeführt, um den Unterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil zu verstehen. Dieser Artikel entmystifiziert den Unterschied zwischen diesen beiden Konzepten. Kurz gesagt ist ein Nukleophil ein Elektronendonor, während ein Elektrophil ein Elektronenakzeptor ist.

Was ist ein Elektrophil?

Um den Begriff aufzuschlüsseln, kommt das Wort „electro“ von Elektronen und das lateinische Wort „phile“ bedeutet „liebend“. Vereinfacht ausgedrückt, bedeutet es „elektronenliebend“. Es handelt sich um ein Reagenz, das sich durch eine geringe Elektronendichte in seiner Valenzschale auszeichnet und daher mit einem Molekül, Ion oder Atom mit hoher Elektronendichte unter Bildung einer kovalenten Bindung reagiert. Wasserstoffionen in Säuren und Methylcarbokationen sind Beispiele für elektrophile Substanzen. Sie haben einen Elektronenmangel.

Ein Elektrophil ist leicht an einer positiven Ladung oder einer neutralen Ladung mit leeren Orbitalen (die nicht der Oktettregel entsprechen) zu erkennen. Die Elektronen bewegen sich von einem Bereich mit hoher Dichte zu einem Bereich mit niedriger Dichte, und ungleiche Ladungen ziehen sich gegenseitig an. Diese Theorie erklärt die Anziehung von Elektronen durch elektrophile Atome, Moleküle oder Ionen mit Elektronenmangel. Per Definition wird ein Elektrophil auch als Lewis-Säure bezeichnet, da es gemäß der Definition der Säure Elektronen aufnimmt.

Die folgenden Reaktionen und Verbindungen zeigen Beispiele für Elektrophile:

In dieser Reaktion reagiert ein Hydroxid-Ion mit Chlorwasserstoff; somit reagiert eine Säure mit einer Base. Wie durch den Pfeil angedeutet, gibt das elektronegativere Sauerstoffatom Elektronen an das elektronenarme Wasserstoffatom ab. Es teilt ein einsames Paar mit dem Wasserstoffatom, das in der Verbindung Chlorwasserstoff eine positive Ladung trägt, weil es elektronegativer ist als Wasserstoff. Diese Reaktion ist grundlegend für viele Reaktionen in der organischen Chemie, insbesondere für Lewis-Säure- und Lewis-Base-Reaktionen. Weitere Beispiele sind in der folgenden Abbildung dargestellt:

Im Allgemeinen ist ein Elektrophil durch eine partielle positive Ladung wie bei Chlorwasserstoff, eine formale positive Ladung wie bei Methylcarbokation oder durch leere Orbitale gekennzeichnet. Polarisierte neutrale Moleküle wie Acylhalogenide, Carbonylverbindungen und Alkylhalogenide sind typische Beispiele für Elektrophile.

Wichtig: Das Hydronium-Ion ist zwar positiv geladen, kann aber aufgrund der vollständig leeren Orbitale in seiner äußeren Schale nicht als Elektrophil eingestuft werden. Es ergibt ein Wasserstoffion und Wasser. Das Gleiche gilt für das Ammonium-Ion; es hat keine freien Orbitale, die Elektronen anziehen können. Daher ist es kein Elektrophil.

Was ist ein Nukleophil?

Der Begriff setzt sich zusammen aus dem Wort „nucleo“, das sich auf den Atomkern bezieht, und dem lateinischen Wort „phile“, das „liebend“ bedeutet. Es bedeutet einfach „kernliebend“. Nucleophile sind reich an Elektronen und geben daher in chemischen Reaktionen Elektronenpaare an Elektrophile ab, um kovalente Bindungen zu bilden. Diese Stoffe fallen vor allem durch einsame Paare, pi-Bindungen und negative Ladungen auf. Ammoniak, Jodid und Hydroxidionen sind Beispiele für nukleophile Stoffe.

Der Definition nach wird ein Nukleophil auch als Lewis-Base bezeichnet, da sie alle Elektronen abgeben und Protonen aufnehmen. Die folgende Abbildung zeigt Beispiele für Nucleophile:

Das nucleophile Zentrum in einer Verbindung wird mit dem elektronegativsten Atom nachgewiesen. Nehmen wir Ammoniak NH3; der Stickstoff ist elektronegativer und zieht daher Elektronen zum Zentrum. Die Verbindung hat eine hohe Elektronendichte und gibt bei der Reaktion mit einem Elektrophil, beispielsweise Wasser, Elektronen ab. Je nach Verbindung oder Molekül, mit dem es reagiert, kann H2O sowohl als Elektrophil als auch als Nukleophil wirken.

Betrachte die folgende Abbildung:

Aus der Abbildung geht hervor, dass das erste Atom, das Chloridion, sein einsames Paar an den Kohlenstoff abgibt, um eine kovalente Bindung zu bilden. Da es negativ geladen ist und Elektronen abgibt, wird es als Nukleophil betrachtet. Das Chloratom, das den Chlorsulfit-Ester verlässt, wird als Abgangsgruppe bezeichnet. Es ist weder ein Elektrophil noch ein Nukleophil.

Schlüsselunterschied zwischen Elektrophil und Nukleophil

Definition von Elektrophil und Nukleophil

Ein Elektrophil ist eine Lewis-Säure, die Elektronen von einem elektronenreichen Atom, Ion oder Molekül aufnimmt. Indem es Elektronen aufnimmt, bildet es eine kovalente Bindung. Dieses Reagenz ist oft durch eine partielle positive Ladung, eine formale positive Ladung oder ein neutrales Atom, Ion oder Molekül gekennzeichnet, das die Oktettregel nicht erfüllt. Ein Nukleophil hingegen ist ein Atom, ein Ion oder ein Molekül, das eine hohe Elektronendichte aufweist. Es gibt ein einsames Paar an das Elektrophil ab, um eine kovalente Bindung zu bilden. Es ist durch positive Ladungen und freie Elektronen in seinem Orbital gekennzeichnet.

Chemische Reaktionen von Elektrophil und Nukleophil

Ein Nukleophil ist an einer nukleophilen Substitution und Addition beteiligt, während ein Elektrophil an einer elektrophilen Substitution und Addition beteiligt ist.

Ladungsidentität bei Elektrophil und Nukleophil

Ein Elektrophil kann neutral oder positiv geladen sein, während das Nukleophil neutral oder negativ geladen sein kann. Ein Elektrophil nimmt Elektronen auf und wird daher als Lewis-Säure bezeichnet, während ein Nukleophil Elektronen abgibt und daher als Lewis-Base bezeichnet wird.

Elektrophil vs. Nukleophil : Vergleichstabelle

Zusammenfassung von Elektrophil Verses Nukleophil

• Ein Elektrophil ist ein Atom mit Elektronenmangel,Ion oder ein Molekül, während das Nukleophil ein elektronenreiches Atom ist, Molekül oder Ion ist
• Ein Elektrophil kann positiv oder neutral geladen sein, während das Nukleophil negativ oder neutral geladen sein kann
• Ein Elektrophil wird als Lewis-Säure und das Nukleophil als Lewis-Base bezeichnet
• Ein Elektrophil nimmt Elektronen auf und gibt Protonen ab, während ein Nukleophil Elektronen abgibt und Protonen aufnimmt.