Das Einkaufszentrum, das ursprünglich als Wonderland Shopping City bekannt war, wurde auf einem 61 Hektar großen Grundstück in Balcones Heights, Texas, einer von San Antonio umgebenen Enklavenstadt, errichtet. Zum Zeitpunkt seiner Eröffnung im Jahr 1961 verfügte das Einkaufszentrum über eine klimatisierte Einkaufsfläche von 650.000 Quadratmetern, 62 Geschäfte und zwei Hauptgeschäftsstellen, ein zweistöckiges Montgomery Ward-Geschäft mit einer Fläche von 149.000 Quadratmetern und einen 66.000 Quadratmeter großen Handy Andy-Supermarkt. Der Handy Andy-Supermarkt wurde vor dem Rest des Einkaufszentrums gebaut und im Mai 1959 eröffnet, wobei John Wayne an der feierlichen Eröffnung des neuen Geschäfts teilnahm. Neben den beiden Hauptgeschäften umfasste das Einkaufszentrum auch eine Woolworth-Filiale, ein Kinney Shoes-Outlet, ein Juweliergeschäft von Zales, eine Sinclair-Tankstelle und 5.000 Parkplätze. Zum Zeitpunkt der Eröffnung verfügte das Einkaufszentrum über getrennte Einrichtungen mit „Whites Only“- und „Coloreds Only“-Toiletten und Wasserbrunnen.
Bald nach der Eröffnung begann das Einkaufszentrum zu expandieren. 1963 begannen die Bauarbeiten für ein 155.800 Quadratmeter großes Kaufhaus der Rhodes Brothers, das im folgenden Jahr eröffnet wurde. Bald darauf folgte der Bau des Wonder Theaters, in dem im November 1966 der erste Film gezeigt wurde. Einige Jahre nach dem Kauf von Rhodes, im August 1977, übernahm Liberty House den Standort des Rhodes-Kaufhauses. Liberty House konnte sich an diesem Standort jedoch nicht durchsetzen und schloss 1980. Im selben Jahr wurde der Ankerstandort in Frost Brothers umbenannt. Ebenfalls 1980 begannen kleinere Renovierungsarbeiten, bei denen das Einkaufszentrum von außen und innen ein neues Gesicht erhielt.
Nach einer umfassenden Renovierung zwischen Frühjahr 1986 und November 1987 wurde das Einkaufszentrum in Crossroads Mall of San Antonio umbenannt. Im Zuge der Renovierung wurde ein neuer Einzelhandelsflügel mit dem Hauptgeschäft Stein Mart hinzugefügt. Außerdem wurde das Einkaufszentrum mit neuen Fliesenböden, Beleuchtung, Grafiken und Oberlichtern ausgestattet und ein Parkhaus gebaut. Die Renovierungsarbeiten brachten dem Einkaufszentrum jedoch keinen Aufschwung. Frost Brothers meldete 1988 Konkurs an und schloss im Jahr darauf sein Hauptgeschäft. Im Jahr 1990 stand das Einkaufszentrum fast zur Hälfte leer.
Mit dem Niedergang der Geschäfte wandelte sich das Einkaufszentrum von einem Luxus-Einkaufszentrum zu einem Einkaufszentrum für wertorientierte Kunden. Das ehemalige Frost Brothers Geschäft wurde 1991 durch eine Burlington Coat Factory ersetzt. Hobby Lobby übernahm 1994 den ehemaligen Standort von Handy Andy. Im Jahr 2002 wurde ein Großteil des ehemaligen Montgomery Ward’s-Standorts abgerissen. An seine Stelle traten das Norris Convention Center, das im November 2004 eröffnet wurde, und ein Super Target, das im März 2003 eröffnet wurde. Das 6-Screen-Kino im Einkaufszentrum wurde ebenfalls 2003 renoviert und in ein Dine-in-Kino umgewandelt, das von Santikos Theatres betrieben wird.
Das Einkaufszentrum wechselte 2009 den Besitzer, als ein Konsortium von Investoren aus San Antonio die Immobilie erwarb. Diese Gruppe initiierte 2010 ein 10 Millionen Dollar teures Renovierungsprojekt, das mit der Umbenennung des Einkaufszentrums in Wonderland of the Americas begann.