Enantiomery

Atom s připojenými čtyřmi skupinami může mít také tetraedrickou geometrii. Tato geometrie se často vyskytuje, když je centrální atom o něco menší. Tetraedrická geometrie umožňuje, aby se sousední skupiny od sebe trochu vzdálily.

Na rozdíl od čtvercových planárních sloučenin nemají jednoduché tetraedrické sloučeniny stejný druh cis- a trans- izomerů. To znamená, že na tetraedr nelze umístit dvě skupiny tak, aby byly naproti sobě nebo vedle sebe. Vztah mezi libovolnými dvěma skupinami na tetraedru je stejný jako vztah mezi libovolnými jinými dvěma skupinami na tetraedru.

Dichlordimethylsilan je sloučenina, kterou lze použít k výrobě silikonových polymerů. Stejně jako platina má k centrálnímu atomu připojeny vždy dvě skupiny. Centrální tom je však čtyřstěnný. There is only one way to arrange these four groups.

Figure SC3.1. A tetrahedral atom with two different types of groups attached, (CH3)2SiCl2.

However, if four different groups are attached to a tetrahedral atom, the four groups can be arranged in two possible ways. The two compounds that result are mirror images of each other. These two isomers are called enantiomers.

Figure SC3.2. A pair of enantiomers. The (-) enantiomer is on the left and the (+) enantiomer is on the right. Všimněte si, že na čtyřstěnném atomu křemíku jsou připojeny čtyři různé skupiny.

• Enantiomery jsou dvojice sloučenin s naprosto stejným spojením, ale opačným trojrozměrným tvarem.
• Enantiomery nejsou navzájem stejné; jeden enantiomer nelze položit na druhý.
• Enantiomery jsou navzájem zrcadlovými obrazy.

Dvě sloučeniny s naprosto stejným spojením, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy, ale nejsou navzájem identické, se nazývají enantiomery. Běžnější definice enantiomeru je, že není superponovatelný na svůj zrcadlový obraz. Lze jej snadno odlišit od jeho zrcadlového obrazu, stejně jako lze snadno identifikovat a odlišit pravou ruku od levé.

• Sloučeniny, které se vyskytují v těchto dvojicích, se nazývají „chirální“.
• „Chirální“ pochází z řeckého slova „ruka“.

Pomocí teorie grup, matematiky symetrie, lze ukázat, že enantiomer lze také definovat jako molekulu, která neobsahuje zrcadlovou rovinu, což znamená, že ji nelze rozdělit na dvě stejné a opačné poloviny.

• Enantiomery neobsahují zrcadlové roviny.
• Enantiomery neobsahují dvě stejné a opačné poloviny.

Na rozdíl od cis- a trans-izomerů mají dva enantiomery stejné fyzikální vlastnosti. mají stejný bod tání, stejnou rozpustnost atd. Dvě téměř identické sloučeniny, které jsou navzájem zrcadlovými obrazy, mají přesně stejné druhy mezimolekulární přitažlivosti, takže nemusí být překvapením, že jejich fyzikální vlastnosti jsou totožné.

• Enantiomery jsou dalším příkladem typu stereoizomerů.
• Dva enantiomery mají identické fyzikální vlastnosti s výjimkou optické rotace.

Optická rotace zahrnuje interakci rovinně polarizovaného světla s materiálem. Pokud materiál není symetrický, světlo, které jím prochází, bude rotovat. To znamená, že pokud vlny tvořící světlo při vstupu do materiálu kmitají v jednom směru, při výstupu z materiálu se mírně nakloní a budou kmitat v jiném směru. Na tento jev se podíváme později.

• Dva enantiomery mají stejný, ale opačný rotační účinek na rovinně polarizované světlo.
• (+) enantiomery otáčejí světlo ve směru hodinových ručiček.
• (-) enantiomers rotate light in a counterclockwise direction.

For example, in the chiral silicon compound shown above, the (+) enantiomer rotates plane-polarized light in a clockwise direction. It has a „standard optical rotation“ of = +12 (+/-2)o. The (-) enantiomer rotates plane-polarized light in a counterclockwise direction. It has a „standard optical rotation“ of = -9.9 (+/-2)o.