Málo se toho ví mimo Kanadu o historické kanadské fotbalové lize. Přestože se jedná o 55. sezónu moderního kanadského profesionálního fotbalu, oficiálně se jedná o 51. sezónu CFL.
Šedý pohár, trofej udělovaná šampionům CFL, je však mnohem starší než samotná liga.
V roce 1909 věnoval Šedý pohár tehdejší kanadský generální guvernér Earl Grey. Původně byl udělován nejlepšímu amatérskému ragbyovému fotbalovému týmu v Kanadě na počátku dvacátého století. Postupem času se Grey Cup stal majetkem CFL, která se v roce 1954 vyvinula v profesionální fotbalovou ligu.
Grey Cup vždy zdánlivě ustupoval Stanley Cupu NHL. Přesto se s ubývajícím počtem týmů NHL v Kanadě a s rozvojem hokeje mimo Kanadu a s rostoucím počtem týmů, které jej získávají i mimo Kanadu, stal Grey Cup pro Kanadu hlavní příležitostí k oslavě jejího dědictví v podobě Grey Cupu.
V letech 1909 až 1916 a od roku 1920 až do roku 1987 byl na stříbrných destičkách Grey Cupu vyryt pouze vítězný tým a rok. Nějakým způsobem byli na pohár vyryti Hamilton Tigers, přestože ho vyhráli v roce 1908, ještě předtím, než se pohár začal rozdávat.
Mezi vítězi Grey Cupu bylo mnoho dynastií a mnoho zvratů. Jak už to v každé profesionální fotbalové lize bývá, je pro týmy obtížné získat mistrovský titul dvakrát za sebou, natož vyhrát více než dva v řadě.
Během konce 70. let se Edmonton Eskimos v letech 1978-1982 (66.-70. Grey Cup) pětkrát po sobě stali mistry Grey Cupu, přičemž během své dynastické vlády porazili Montreal Alouettestdvakrát a Ottawa Rough Riders, Toronto Argonauts a Hamilton Tiger-Cats po jednom.
Na tuto sérii navázal tým Toronto Argonauts z poloviny až konce 90. let, který získal 84. a 85. Grey Cup s bývalým hráčem NFL Dougem Flutiem a running backem Michaelem „Pinballem“ Clemonsem.
Celkově získali Toronto Argonauts nejvíce mistrovských titulů v Grey Cupu, když zvítězili v 15 z 21 případů, kdy se dostali do hry o Grey Cup. Edmonton Eskimos získali 13 Grey Cupů, Winnipeg Blue Bombers 10 Grey Cupů, Hamilton Tiger-Cats 8 Grey Cupů, Saskatchewan Roughriders 3 Grey Cupy a Montreal Alouettes, BC Lions a Calgary Stampeders po 5 Grey Cupech. Nemluvě o tom, že dnes již neexistující tým Ottawa Rough Riders získal během svého působení v letech 1876-1996 devět Grey Cupů.
Grey Cup je v Kanadě stejně jako Stanley Cup symbolem hrdosti. Grey Cup však znamenal něco víc než jen trofej, ale symbol něčeho, co je výhradně a nezaměnitelně kanadské. Pouze jednou se Grey Cup vydal na cestu na jih od hranic. Během krátké expanze do USA na počátku 90. let minulého století porazil tým Baltimore Stallions tým Douga Flutieho Calgary Stampeders a v roce 1995 získal 83. Grey Cup.
Jelikož se blíží 96. ročník Grey Cupu v Montrealu, Kanaďané od pobřeží k pobřeží si ho naladí, ať už bude hrát kdokoli. Ať už se Grey Cup koná kdekoli, fanoušci přijedou fandit svému týmu odkudkoli.