Dne 19. června, 1994 se Tupac poprvé setkal s Keishou Morris (bývalou manželkou Tupaca Shakura) ve starém klubu Chippendale’s, nyní nazývaném „Capitolin New York, N.Y.
Keisha Morris: „Poprvé jsem ho potkala v červnu 1994. Oba jsme byli v klubu (starý Chippendale’s club, nyní se jmenuje „Capitolin New York“), byl to ples ke Dni otců. Byla tam spousta lidí. Viděl jsem Wesleyho Snipese, Paca – byla to opravdu příjemná atmosféra. Viděl jsem Tupaca, a když jsem ho viděl, byl jsem se svou přítelkyní Jamie a řekl jsem jí: „Podrž mi tašku. Jdu si zatancovat s Tupacem. Tancovali jsme na písničku Wu-Tangu „C.R.E.A.M.“. Viz celý příběh.
5. července 1994 Večer jde Tupac do nočního klubu Tunnel, kde se podruhé náhodně setkávají s Keishou Morris.
Keisha Morris: „Dal mi číslo domů a číslo na pager a řekl: ‚Zůstanu o den později. Zítra mám letět zpátky do Atlanty, ale zůstanu o den později, jen abych tě vytáhl ven.“ „Ne,“ odpověděl jsem. A já na to: „Jo, jasně. Víš, dobře, jak myslíš.“ Viz celý příběh.
Další den – 6. července 1994 – jí (Keishe Morris) Tupac přesně v šest zavolal a řekl: „Dobře, jsem připraven tě vzít ven. Kam chceš jít?“ Řekla, že na tom nezáleží, a on odpověděl: „Do Harlemu nepřijedu“. Řekla, že do jeho hotelu nepůjde, takže nevěděla, co budou dělat. Hodinu o tom debatovali, pak nakonec řekla, že se s ním sejde v hale. Šli na večeři do malé italské restaurace. Viz celý příběh.
7. července 1994, pátek, se (Keisha Morris) vzbudila brzy ráno, nechala mu vzkaz a políbila ho (Tupaca) na tvář. Odletěl zpátky do Atlanty a nechal jí na záznamníku osm vzkazů. Odjela na týden na kempování do Pensylvánie, takže mu nemohla zavolat. Snažila se najít telefon, aby zjistila, jestli od něj nemá nějaký vzkaz. Když se vrátila domů, našla jeho vzkaz. Podívejte se na celý příběh.
7. února 1993 byl Tupac zatčen, 1995 byl Tupac odsouzen na jeden a půl až čtyři a půl roku vězení za sexuální zneužití fanouška. Tupac byl shledán vinným z osahávání ve svém pokoji v hotelu Parker Meridien 18. listopadu 1993, kdy jí (Ayanně Jackson) bylo 19 let. Tupac spolu s několika svými přáteli přišli dovnitř a pod vedením Tupaca ji přinutili k orálnímu sexu. Tupac a jeho road manažer Charles Fuller byli vzati do vazby a obviněni ze sexuálního zneužívání prvního stupně, sodomie a nelegálního držení střelné zbraně poté, co policie našla v hotelovém pokoji dvě zbraně.
Keisha ho začala navštěvovat ve vězení, jak uvedla: „(Pro něj) to bylo spíše:“ Chci, aby tě lidé brali vážně a aby věděli, že jsi moje žena. Šlo mu o to, že chtěl návštěvu každý den, aby se mohl dostat z té cely.“
Dne 29. dubna 1995 se Tupac oženil s přítelkyní Keishou Morris v Clinton Correctional Facility. Civilnímu obřadu přihlížela její matka a Tupacův bratranec. Manželství je později anulováno.
Keisha Morris: „Jakmile byl Tupac umístěn do Clinton Correctional Facility, Tupac mě požádal, abych vyřizovala všechny jeho záležitosti s jeho právníky manažery a nahrávací společností, protože chtěl, abych ho zastupovala, měl pocit, že to bude lepší a jednodušší, když budu jeho manželkou. Trochu jsem váhal, ale souhlasil jsem. Tak jsme se rozhodli, že se o čtyři měsíce později vezmeme při rychlém obřadu ve vězení.“
„Když byl ve vězení, nikdy jsme spolu nespali. Neměl pocit, že je to místo, kde bychom měli být intimní nebo se takto odhalovat.“, říká Keisha Morris – Shakur.
Jejich manželství trvá od 29. dubna 1995 do 23. července 1995, kdy se Tupac a Keisha ve vězení (neoficiálně) rozvedli. V té době si Tupac začal citový vztah s veřejnosti neznámou ženou jménem Desiree Smith alias Dez. Tato fotografie byla zaslána britskému fanouškovi, který si s Tupacem začal dopisovat v srpnu 1995.
Dne 19. října 1995, sedm dní po propuštění Tupaca z vězení, se rozvádí (oficiálně) s Keishou Morris.
Keisha Morris: „Musela jsem se s Tupacem po jeho propuštění z vězení rozejít, protože i když mě miloval, věděli jsme, že nemůže být ženatý. Moje láska byla upřímná od srdce, ale občas jsem z něj necítila to samé. Nikdy jsem nežádala nic materiálního, protože proto jsem s ním nechtěla být. Když toužíte po věcech, které vám nepatří, později se vám to vrátí a ublíží. Teď se dívám zpět na náš vztah a uvědomuji si, že to nebylo špatné. Byli jsme stále přátelé až do dne, kdy zemřel. Pořád jsme se občas vídali a pořád jsme spolu mluvili. Yes it still hurts sometimes when I can“t call Tupac and joke around with him. But our relationship has made me the full-rounded woman that I am today. Tupac will always be in my heart and a part of my life.“