O hinduistickém svátku Diwali Kellyini rodiče kritizují její volbu Ryana za to, že není oddaná manželství a rodině a že nevydělává dost peněz („Diwali“); navrhují jí, aby si vybrala konkrétního, úspěšnějšího indického muže. Když Jim Halpert vidí Kelly poprvé po sloučení poboček ve Stamfordu a Scrantonu, zeptá se jí, co se dělo v jejím životě, na což Kelly odpoví vzrušeným drbem o dceři Toma Cruise a Katie Holmesové Suri a dceři Brada Pitta a Angeliny Jolie Shiloh; když Jim znovu potvrdí jeho otázku, co se dělo v jejím životě, odpoví bez obalu, že mu to právě řekla. Připojí se k večírku Pam a Karen ve filmu „Vánoce v Benihaně“ s Ryanem.
Zraněn Ryanovými poznámkami ve filmu „Obchodní škola“ Michael jako formu trestu přesune Ryanův stůl vedle Kellyina. Kelly je tímto přesunem nadšená, i když se s Ryanem často hádají (a vášnivě usmiřují). V díle „Vyjednávání“ Kelly prozradí, že se jí Ryan jednou během rande vysmál, když ji chlapec na ruském kole polil mléčným koktejlem. Ryan jen odpoví: „No, to bylo vtipné, proto.“ „No, to bylo vtipné. Zpochybňuje také Ryanovu statečnost a zmiňuje, že jí jednou zavolal o pomoc, když si myslel, že je v jeho bytě „vrah“. Celé tohle hašteření přiměje Tobyho v rozhovoru pro mluvící hlavu přemýšlet, jestli Michael schválně postavil Ryana a Kelly vedle sebe jen proto, aby ho potrestal. Toby to komentuje slovy: „Jestli to udělal… geniální.“
Přes své často frivolní a nedospělé chování je Kelly ve filmu „Product Recall“ vidět ve vzácné profesionální roli. Zaúkoluje Oscara, Angelu a Kevina, aby přijímali telefonáty zákaznického servisu poté, co je na papír společnosti Dunder Mifflin vytištěn obscénní vodoznak, což vyvolá příliš mnoho telefonátů se stížnostmi, které Kelly sama nezvládne vyřídit. Z tohoto nového úkolu je velmi nadšená a zmiňuje se, že když se nudí, občas si při telefonování vymyslí nějaké jméno nebo mluví s přízvukem (například napodobuje Bridget Jonesovou). Na rozdíl od Angely, která se nedokáže přimět k tomu, aby se řídila Kellyinou radou a řekla naštvaným zákazníkům „promiňte“, Kelly prokazuje pozoruhodné schopnosti při uklidňování naštvaných volajících.
V díle „Práce“ Ryan náhle ukončí svůj vztah s Kelly poté, co dostane povýšení na ústředí firmy. Podle krátké reklamy NBC, která se vysílala po skončení sezóny, strávila Kelly většinu léta pláčem a dny v kanceláři trávila pod stolem a s nikým nemluvila ani se nestýkala.
Kelly se většinu čtvrté sezóny vyrovnává s rozchodem s Ryanem a navazuje nový vztah s Darrylem Philbinem. V díle „Dunder Mifflin Infinity“ se Kelly pokouší znovu spojit s Ryanem tím, že mu řekne, že čeká jeho dítě. Kelly je nadšená, když Ryan souhlasí, že s ní půjde na večeři, ale plán se zvrtne, když se dozví, že ve skutečnosti těhotná není. Když ji s tím konfrontuje, nechápe, proč by ho lež měla rozrušit, a je překvapená a rozrušená, když s ní odmítá znovu chodit. Ryan později požádá korporaci, aby její práci přenesla do Indie.
Záležitost zajiskří s předákem skladu Darrylem poté, co ochrání Kelly před Dwightovým hněvem kvůli jejímu nákupu papíru přes internet, zatímco on se snažil překonat webovou stránku v prodeji. Ta mu s potěšením přizná, že papír ve skutečnosti nepotřebovala, jen se jí líbí roztomilá a přátelsky působící webová stránka, protože slyší zvukový efekt a text, který říká: „Díky za nákup u Dunder Mifflin!“
V epizodě „Peníze“ se Kelly a Darryl políbí v zasedačce před Ryanem, čímž potvrdí svůj vztah. Zdá se, že Kelly Ryanovi neodpustila, nicméně během gramatické diskuse o objektivním a subjektivním případě si Kelly stěžuje, že ji Ryan použil „jako objekt“. Darryl se chvílemi zdá být jejich vztahem mnohem méně nadšený, což evokuje předchozí Ryanův postoj ke Kelly. Odmítá s ní jít na rande ve prospěch trávení času s dcerou, a když mu Kelly předloží ultimátum (buď ona, nebo dcera), svůj názor nezmění. V rozhovoru s mluvící hlavou si však stěžuje, že Kelly se o něj zajímá především v přítomnosti Ryana. Poskytne jí také vzácnou přímou řeč, čímž ukáže, že se na jejich vztah dokáže dívat dospěle. Zmatená Kelly do kamer říká: „Darryl Philbin je ten nejkomplikovanější muž, jakého jsem kdy potkala. Kdo říká přesně to, co si myslí? Co je to za hru?“
V epizodách „Místní reklama“ a „Výpověď“ se jasněji ukazuje, že Kelly a Darryl spolu chodí. V druhé jmenované epizodě se Kelly stává konfrontační a urážlivou vůči Pam, když Darryl stále poráží Jima v ping-pongu. Pam toho má nakonec dost a vyzve Kelly ke hře. Okamžitě se však ukáže, že Kelly a Pam jsou v ping-pongu vyrovnané, protože oběma to vůbec nejde.
V díle „Sbohem, Toby“ se ukáže, že Kelly stále cítí zášť vůči Ryanovi, který byl zatčen kvůli obvinění z podvodu. Podrobně popisuje, jak se těší na návštěvu Ryana ve vězení, kde si ji ostatní vězni určitě prohlédnou a řeknou Ryanovi, že by chtěli mít taky tak sexy bývalou přítelkyni jako ona.