Největší z Apoštolských ostrovů
Ostrov Madeline, největší z Apoštolských ostrovů a jediný, který není součástí Národního jezerního pobřeží Apoštolských ostrovů, leží 2,5 míle přes průliv od Bayfieldu. Na jaře, v létě a na podzim je přístupný prostřednictvím trajektové linky Madeline Island Ferry Line nebo soukromými vodními plavidly. V zimním období, kdy je jezero zamrzlé, využívají návštěvníci i místní k jízdě tam i zpět ledovou cestu. Ice Road využívá podobnou trasu jako trajekt, ale namísto klouzání po otevřené vodě se cestující pohybují vlastním vozidlem po zamrzlém jezeře Superior.
Návštěvníci z Bayfieldu mohou jít pěšky, jet na kole nebo svým vozidlem na palubě Madeline Island Ferry Line a navštívit ostrov Madeline Island. V letních měsících odjíždí trajekt během dne každých 30 minut a cesta trvá přibližně 25 minut jedním směrem.
Po příjezdu na Madeline Islands návštěvníky přivítá historické městečko La Pointe, kde celoročně žije asi 250 obyvatel. La Pointe se může pochlubit obchody, restauracemi, ubytováním a přístavem, najdete zde také muzeum Wisconsinské historické společnosti a golfové hřiště navržené Robertem Trentem Jonesem starším. Pro zájemce o pobyt v přírodě nabízí Madeline Island státní park Big Bay a městský park Big Bay, každý s vlastním tábořištěm, pláží na koupání a turistickými stezkami.
Madeline Island je duchovním centrem národa Lake Superior Chippewa, Anishinaabe. Podle historie Anishinaabů sem lidi přivedl Glitch Manitou, Velký duch, který jim řekl, aby hledali místo, kde na vodě roste potrava. Jejich cesty je zavedly do nedalekého Chequamegonského zálivu, kde objevili rýžoviště divoké rýže, místo, kde na vodě roste potrava. Ostrov Madeline je pojmenován po Madeleine Cadotteové, známé také jako Ikwesewe, dceři náčelníka Odžibvejů Bílého jeřába. Ikwesewe byla provdána za Michaela Cadotta, významného obchodníka s kožešinami a vedoucího obchodní stanice na počátku 19. století, kterou v té době spravovala Americká kožešinová společnost Johna Jacoba Astora.
Anišinaabský název ostrova Madeline je Mooningwanekaaning, což znamená Domov datla zlatoprsého. Veřejné značení na ostrově Madeline je dvojjazyčné, názvy míst jsou napsány jak v angličtině, tak v anishinaabštině.