Barry Popik z American Dialect Society našel příklad z roku 1940 a také tento ze sportovní rubriky San Francisco Examiner z 8. února 1942: „Odpovězte správně na tyto otázky a vaše jméno je Flynn, což znamená, že jste ve hře, pokud máte dvě levé nohy a písemný souhlas rodičů“. Soudě podle novinového odkazu, který se mu podařilo objevit z počátku roku 1943, mohla být fráze v té době už také zkrácena na I’m Flynn, což znamená „Jsem in“.
V pozdějších letech se rýmovaná fráze začala spojovat s hercem Errolem Flynnem, který měl pověst sukničkáře, konzumenta alkoholu a rváče. V listopadu 1942 ho dvě nezletilé dívky, Betty Hansenová a Peggy Satterleeová, obvinily ze znásilnění. Na Flynnovu podporu byla zorganizována skupina s názvem American Boys‘ Club for the Defense of Errol Flynn (ABCDEF); mezi její členy patřil i William F. Buckley Jr. Soudní proces se konal v lednu a únoru 1943 a Flynn byl obvinění zproštěn. Podle etymologa Michaela Quiniona incident posloužil ke zvýšení Flynnovy pověsti muže pro dámy, což ovlivnilo konotace fráze „in like Flynn“. Původem výrazu a jeho vztahem k Flynnovi se zabýval také publicista Cecil Adams. Mnoho raných zdrojů, které frázi dosvědčují, uvádí, že vznikla jako válečný slang během druhé světové války.
Kromě asociace s Errolem Flynnem předkládá etymolog Eric Partridge důkazy, že se jedná o odkaz na Edwarda J. Flynna, newyorského politického bosse, který se stal vedoucím kampaně Demokratické strany v době prezidentství Franklina Delano Roosevelta. Mašina šéfa Flynna „Demokratické strany vykonávala absolutní politickou kontrolu nad Bronxem….. Kandidáti, které podporoval, byli téměř automaticky ‚in‘.“
V Austrálii může seznam možných asociací s tímto výrazem doplnit životopisný román Iona Idriesse Flynn z vnitrozemí z roku 1932 o Johnu Flynnovi & Královská služba létajících lékařů.
Quinion také uvádí, že název filmu In Like Flint (1967) je hříčkou s tímto výrazem, což vedlo k malapropizaci, kdy se někteří mluvčí domnívají, že se jedná o původní výraz.