Někteří puritáni, ale zdaleka ne všichni, nosili vlasy úzce zastřižené kolem hlavy nebo zplihlé a byl tak zřejmý kontrast mezi nimi a muži dvorské módy, kteří nosili dlouhé prstýnky.
V průběhu války a nějakou dobu po ní byl Roundhead výrazem posměchu – v armádě nového vzoru bylo trestné nazvat spolubojovníka Roundheadem. To kontrastovalo s termínem „kavalír“ označujícím stoupence roajalistické věci. Cavalier také začínal jako pejorativní výraz – první zastánci ho používali ke srovnání členů roajalistické strany se španělskými Caballeros, kteří za vlády Alžběty I. týrali holandské protestanty – ale na rozdíl od Roundheada si Cavalier osvojili ti, kteří byli terčem tohoto epiteta, a používali ho k popisu sebe sama.
„Roundheads“ bylo zřejmě poprvé použito jako posměšné označení ke konci roku 1641, kdy debaty v parlamentu o zákonu o duchovních z roku 1640 vyvolaly ve Westminsteru nepokoje. Encyklopedie Britannica, jedenácté vydání, cituje popis davu, který se tam shromáždil, od dobové autority: „Jen málo z nich mělo vlasy na hlavě delší než uši, načež se stalo, že ti, kteří se obvykle se svým křikem účastnili jednání ve Westminsteru, byli přezdívkou Roundheads“. Mezi demonstranty byli i londýnští učni, pro které byl výraz Roundhead posměšný, protože předpisy, s nimiž souhlasili, obsahovaly ustanovení o úzce zastřižených vlasech.
Podle Johna Rushwortha toto slovo poprvé použil 27. prosince 1641 propuštěný důstojník jménem David Hide. Během vzpoury prý Hide vytáhl meč a řekl, že „podřízne hrdlo těm kulatým psům, kteří štvou proti biskupům“.
Richard Baxter však připisuje původ výrazu poznámce, kterou pronesla královna Henrietta Marie, manželka Karla I., při soudním procesu s Thomasem Wentworthem, 1. hrabětem ze Straffordu, na začátku téhož roku. S odkazem na Johna Pyma se zeptala, kdo je ten muž s kulatou hlavou. Hlavní rádce Karla II, Edward Hyde, 1. hrabě z Clarendonu, k tomu poznamenal: „A z těchto sporů se v diskurzu vžily dva termíny Roundhead a Cavalier, … ti, na které se pohlíželo jako na služebníky krále, byli tehdy nazýváni Cavaliers, a ostatní z chátry opovrhovaní a opovrhovaní pod jménem Roundheads.“
Ironicky řečeno, poté, co anglikánský arcibiskup William Laud vydal v roce 1636 nařízení, které nařizovalo všem duchovním nosit krátké vlasy, se mnozí puritáni vzbouřili, aby dali najevo své pohrdání jeho autoritou, a začali si nechávat narůst ještě delší vlasy (jak je vidět na jejich portrétech), i když se jim nadále říkalo Roundheads. Delší vlasy byly běžnější mezi „nezávislými“ a „vysoce postavenými“ puritány (k nimž patřil i Cromwell), zejména ke konci protektorátu, zatímco „presbyteriánská“ (tj. ne-nezávislá) frakce a řadoví vojáci se dlouhých vlasů nadále štítili. Na konci tohoto období někteří nezávislí puritáni opět posměšně používali termín „Roundhead“ pro označení presbyteriánských puritánů.
Roundhead se používal pro označení osob s republikánskými tendencemi až do krize exkluze v letech 1678-1681; poté byl tento termín nahrazen termínem „Whig“, původně dalším termínem s pejorativními konotacemi. Stejně tak byl během krize kolem zákona o vyloučení termín „kavalír“ nahrazen termínem „tory“, který zavedli jejich odpůrci z Irska a který měl původně rovněž pejorativní nádech.