Elektrofil a nukleofil jsou dva důležité pojmy v organické chemii, které pomáhají popsat chemické reakce mezi akceptory a donory elektronů. Tyto dva pojmy zavedl v roce 1933 Christopher Kelk Ingold a sloužily jako náhrada za pojmy kationoid a anionoid, které zavedl v roce 1925 A. J. Lapworth.
Od té doby byly provedeny rozsáhlé studie s cílem pochopit rozdíl mezi elektrofilem a nukleofilem. Tento článek demystifikuje rozdíl mezi těmito dvěma pojmy. Stručně řečeno, nukleofil je dárce elektronů, zatímco elektrofil je akceptor elektronů.
Co je to elektrofil?
Pro rozdělení pojmu je slovo „elektro“ od elektronů a latinské slovo „phile“ znamená „milující“. Zjednodušeně řečeno to znamená elektrony milující. Jedná se o činidlo, které se vyznačuje nízkou hustotou elektronů ve své valenční slupce, a proto reaguje s molekulou, iontem nebo atomem s vysokou hustotou za vzniku kovalentní vazby. Příkladem elektrofilních látek jsou vodíkový iont v kyselinách a methylkarboát. Mají nedostatek elektronů.
Elektrofil se snadno pozná podle kladného náboje nebo neutrálního náboje s prázdnými orbitaly (nesplňujícími pravidlo oktetu). Elektrony se pohybují z oblasti s vysokou hustotou do oblasti s nízkou hustotou a nepodobné náboje se vzájemně přitahují. Tato teorie vysvětluje přitahování elektronů elektronově deficitními elektrofilními atomy, molekulami nebo ionty. Podle definice se elektrofil zaměnitelně nazývá Lewisova kyselina, protože přijímá elektrony v souladu s definicí kyseliny.
Následující reakce a sloučeniny ukazují příklady elektrofilů:
V této reakci reaguje hydroxidový ion s chlorovodíkem; reaguje tedy kyselina se zásadou. Jak naznačuje šipka, elektronegativnější atom kyslíku daruje elektrony elektronově deficitnímu atomu vodíku. Ten sdílí osamělý pár s atomem vodíku, který má ve sloučenině chlorovodíku kladný náboj, protože je elektronegativnější než vodík. Tato reakce je základem mnoha reakcí organické chemie, zejména reakcí Lewisových kyselin a Lewisových zásad. Další příklady jsou znázorněny na následujícím obrázku:
Obecně se elektrofil pozná podle částečného kladného náboje jako u chlorovodíku, formálního kladného náboje jako u methylkarboxylu nebo volných orbitalů. Typickým příkladem elektrofilů jsou polarizované neutrální molekuly, jako jsou acylhalogenidy, karbonylové sloučeniny a alkylhalogenidy.
Důležité: Hydroniový iont, ačkoli nese kladný náboj, nelze klasifikovat jako elektrofil vzhledem k plným neobsazeným orbitalům v jeho vnější slupce. Vzniká z něj vodíkový iont a voda. Totéž platí pro amonný ion; nemá volné orbitaly, které by mohly přitahovat elektrony. V důsledku toho není elektrofilem.
Co je to nukleofil?
Termín se dělí na slovo „nucleo“, které označuje jádro, a latinské slovo „phile“, které znamená milující. Jednoduše to znamená milující jádro. Nukleofily jsou bohaté na elektrony, a proto v chemických reakcích odevzdávají elektronové páry elektrofilům za vzniku kovalentních vazeb. Nejlépe si těchto látek všimneme u osamělých párů, vazeb typu pí a záporných nábojů. Příkladem nukleofilních látek jsou amoniak, jodid a hydroxidové ionty.
Podle definice se nukleofilní látky zaměnitelně nazývají Lewisovy báze, protože všechny odevzdávají elektrony a přijímají protony. Na obrázku níže jsou znázorněny příklady nukleofilů:
Nukleofilní centrum ve sloučenině je zjištěno u elektronegativnějšího atomu. Uvažujme amoniak NH3; dusík je elektronegativnější, a proto přitahuje elektrony k centru. Sloučenina má vysokou elektronovou hustotu a při reakci s elektrofilem, například vodou, elektrony odevzdává. H2O může působit jako elektrofil nebo nukleofil v závislosti na sloučenině nebo molekule, se kterou reaguje.
Podívejte se na obrázek níže:
Z obrázku vyplývá, že první atom, chloridový iont, daruje svůj osamělý pár uhlíku za vzniku kovalentní vazby. Má záporný náboj a daruje elektrony, a proto je považován za nukleofil. Atom chloru, který opouští chlorsulfitový ester, se nazývá odcházející skupina. Není elektrofilem ani nukleofilem.
Klíčový rozdíl mezi elektrofilem a nukleofilem
Definice elektrofilu a nukleofilu
Elektrofil je Lewisova kyselina, která přijímá elektrony od atomu, iontu nebo molekuly bohaté na elektrony. Přijetím elektronů vytváří kovalentní vazbu. Toto činidlo se často označuje částečným kladným nábojem, formálním kladným nábojem nebo neutrálním atomem, iontem nebo molekulou, které nesplňují pravidlo oktetu. Nukleofil je naproti tomu atom, iont nebo molekula, které mají vysokou hustotu elektronů. Daruje elektrofilu osamělý pár a vytvoří tak kovalentní vazbu. Poznáme ho podle kladných nábojů a volných elektronů v jeho orbitalu.
Chemické reakce elektrofilu a nukleofilu
Nukleofil se účastní nukleofilní substituce a adice, zatímco elektrofil se účastní elektrofilní substituce a adice.
Nábojová identita elektrofilu a nukleofilu
Elektrofil může být neutrálně nebo kladně nabitý, zatímco nukleofil může být neutrálně nebo záporně nabitý. Elektrofil přijímá elektrony, proto se označuje jako Lewisova kyselina, zatímco nukleofil elektrony odevzdává, proto se označuje jako Lewisova báze.
Souhrn elektrofil versus nukleofil
- Elektrofil je atom s nedostatkem elektronů,, ion nebo molekula, zatímco nukleofil je atom bohatý na elektrony, molekula nebo ion
- Elektrofil může být kladně nebo neutrálně nabitý, zatímco nukleofil může být záporně nebo neutrálně nabitý
- Elektrofil se nazývá Lewisova kyselina a nukleofil Lewisova báze
- Elektrofil přijímá elektrony a odevzdává protony, zatímco nukleofil odevzdává elektrony a přijímá protony.