Tohle zadám Dereku Loweovi (http://blogs.sciencemag.org/pipeline/archives/2009/06/11/things_i_wont_work_with_thioacetone):
Ale dnešní sloučenina nedělá žádný hluk a nezanechává žádné trosky. Pouze smrdí. Ale dělá to neúprosně a nesnesitelně. Nutí nevinné chodce po větru se potácet, svírat se za břicho a zděšeně prchat. Páchne to tak, že to v lidech vyvolává podezření na zlé nadpřirozené síly. Je to thioaceton.
Alespoň něco, co se mu blíží. S jistotou víme jen to, že thioaceton nerad existuje jako volná sloučenina – obvykle je vázán v cyklickém thioketalovém trimeru, pokud se vůbec vyskytuje. Byly učiněny pokusy rozlousknout to na samotný monomer thioacetonu – ach, ale to už lidé začínají skákat z oken a zvracet do odpadkových košů, takže kvalita dat se začíná zhoršovat. Nikdo si není zcela jistý, co je vlastně oním odorantem (snad gem-dimerkaptan?) A zdá se, že nikdo ani příliš netouží po tom, aby to zjistil.
Pro tuto neochotu existují rozumné historické důvody. Kanonickým příkladem (Chemische Berichte 1889, 2593) je raná práce z německého Freiburgu z roku 1889 (viz zde), která cituje zprávu z první ruky. Tato reakce vyvolala „odporný zápach, který se rychle rozšířil po velké části města a způsobil mdloby, zvracení a panickou evakuaci.“. Zpráva z mýdlárny Whitehall v Leedsu z roku 1890 hovoří o zápachu jako o „děsivém“, a pokud bylo něco cítit přes okolní podmínky v továrně na mýdlo v Leedsu v roce 1890, muselo to tak být.
Sloučenina se v literatuře objevuje sporadicky až do poloviny 60. let, kdy se několik skupin zabývalo thioketony jako zdroji nových polymerů. Nejpodrobnější analýza proběhla na výzkumné stanici Esso v Abingdonu ve Velké Británii, kde Victor Burnop a Kenneth Latham zažili freiburskou hrůzu na vlastní kůži:
„Nedávno jsme se ocitli před problémem se zápachem, který předčil naše nejhorší očekávání. Při počátečních pokusech vyskočila z láhve se zbytky zátka, a přestože byla okamžitě vyměněna, měla za následek okamžité stížnosti na nevolnost a nevolnost od kolegů pracujících v budově vzdálené dvě stě metrů. Dva z našich chemiků, kteří nedělali nic jiného, než že zkoumali praskání nepatrných množství trithioacetonu, se v restauraci stali terčem nepřátelských pohledů a utrpěli ponížení, když servírka postříkala jejich okolí deodorantem. Zápach se vymykal očekávaným účinkům ředění, protože pracovníci v laboratoři nepovažovali zápach za nesnesitelný… a skutečně odmítali odpovědnost, protože pracovali v uzavřených systémech. Aby se přesvědčili o opaku, byli spolu s dalšími pozorovateli rozptýleni po laboratoři ve vzdálenosti až čtvrt míle a jedna kapka buď acetonového gem-dithiolu, nebo matečných louhů ze surových krystalizací trithioacetonu byla umístěna na hodinovém skle v digestoři. Zápach byl detekován po větru během několika sekund.“
Tak tohle je sloučenina, kterou je třeba brát vážně. Jak se pracuje s něčím, co páchne jako pekelná skládka? Třeba takto:
„Obtěžující zápach uvolňovaný při krakování trithioacetonu za účelem přípravy lineárního poly(thioacetonu) se omezuje a eliminuje prací ve velkém boxu s rukavicemi s alkalickým manganistanem, dekontaminací všech přístrojů alkalickým manganistanem, eliminací obtěžujících výparů dusíkatými výpary vznikajícími z několika gramů Cu v HNO3 a zničením všech zbytků jejich spuštěním do středu dřevěného ohně v pekáči.“
Tak tady to máte – stačí si vedle digestoře nainstalovat ohniště (což určitě potřebuje každá laboratoř) a nezapomeňte, že v situaci s thioacetonem mlžení prostoru hnědými výpary oxidů dusíku skutečně zlepší ovzduší. (To je z Chemistry and Industry, 1967, str. 1430, pokud potřebujete další podrobnosti, a já doufám, že ne).
Bijte to, mrtvá zvířata.