Společnost Shentel byla založena v lednu 1902 jako Farmers‘ Mutual Telephone System of Shenandoah County (FMTS). Jednalo se o jeden z řady telefonních systémů Farmers‘ Mutual založených ve venkovských oblastech Spojených států. Původním cílem společnosti bylo poskytnout telefonní služby venkovským obyvatelům okresu Shenandoah County ve státě VA. V roce 1960 se název změnil na Shenandoah Telephone Company, v roce 1981 pak na Shenandoah Telecommunications Company (Shentel). v 80. letech 20. století společnost zavedla služby kabelové televize a optickou síť. V roce 1984 společnost Shentel přidala mobilní a pagingové služby. V roce 1990 zahájila společnost Shentel provoz společnosti Shenandoah Cellular, která jako první ve Virginii nabízela mobilní služby ve venkovských oblastech. V roce 1994 byly zákazníkům společnosti Shentel zpřístupněny internetové služby.
V roce 2000 začala společnost Shentel rozšiřovat svou kabelovou působnost – v roce 2008 koupila kabelová aktiva od společnosti Rapid Communications ve Virginii a Západní Virginii a v roce 2010 získala společnost JetBroadband v jižní Virginii a jižní Západní Virginii. Později v roce 2010 společnost Shentel koupila dva malé kabelové systémy od společnosti Suddenlink Communications (jeden v Západní Virginii, druhý v Marylandu).
V květnu 2016 společnost Shentel dokončila akvizici svého konkurenta Ntelos za 640 milionů dolarů. získala 297 500 předplatitelů. V rámci této transakce bylo také převedeno dalších 291 000 předplatitelů od společnosti Sprint výměnou za spektrum společnosti Ntelos, čímž se společnost Shentel stala šestou největší veřejnou bezdrátovou společností ve Spojených státech.
V únoru 2019 společnost Shentel oznámila dohodu o koupi společnosti Big Shandy Broadband, poskytovatele kabelové televize, širokopásmového internetu a telefonních služeb se sídlem v Kentucky.
Dne 27. srpna 2020 se společnost T-Mobile USA rozhodla odkoupit bezdrátová aktiva společnosti.