Squanto a ryby
Po svém příjezdu Squanto zjistil, že jeho lid byl vyhuben nemocí; byl jediným přeživším z národa Paxutetů. Lid Wampanoagů ho přijal, i když ne bez váhání. Náčelník Massasoit byl vůči Squantovi podezřívavý kvůli jeho kontaktu s bílým mužem a jeho nové schopnosti mluvit jejich jazykem. Věděl, že Squantova znalost angličtiny mu pomůže s obchodem, a tak si ho nechal.
Na jaře roku 1620 přistála loď Mayflower na Cape Cod, tehdejší pevnině. Utábořili se na stejném místě jako Squantovi lidé – tuto kolonii nazvali Plymouth. Po drsných zimních podmínkách zemřela asi polovina kolonistů. Na jaře roku 1621 odvedl Squanta do osady poutníků v Plymouthu indián Samoset, který se s anglickými osadníky spřátelil. Samoset uměl jen lámanou angličtinu, zatímco Squanto byl považován za mistra. Squanto brzy žil s obyvateli Plymouthu.
Přidal se k nim při setkáních s indiánskými kmeny. Pomáhal udržovat mír. Podle tradice naučil poutníky chytat úhoře. William Bradford napsal, že Squanto byl velkým pomocníkem při jarní výsadbě obilí v prvním roce. Ukázal Poutníkům, jak ji sázet i jak o ni pečovat. Ukázal jim, jak používat ryby jako hnojivo.
V průběhu roku Squantovi jeho moc stoupla do hlavy. Řekl domorodcům, že má moc seslat na bílé muže mor nebo je přimět k útoku. to byla jedna z mnoha pochybných dohod, které uzavřel jak s Poutníky, tak s domorodci. Byl odhalen a jen o vlásek unikl indiánské popravě.